Question

【題目】縮醛在有機(jī)合成中常用于保護(hù)羰基或作為合成中間體，同時(shí)還是一類重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。下面是G的一種合成路線：

已知：①芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)荷比為92； D的產(chǎn)重可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

②

③同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______，E的名稱是____________。

（2）由D生成E的反應(yīng)類型是________，E→F的反應(yīng)條件是___________。

（3）由B生成N的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________。

（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉、效率高、污染物少的優(yōu)點(diǎn)。維生素C的結(jié)構(gòu)如右圖。則維生素C分子中含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)____________。

（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。G有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeC13發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫諧為4組峰。

（6）寫(xiě)出用2-丁烯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1,3-丁二烯）的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】（1）1,2-二氯乙烷

⑵加成反應(yīng) NaOH水溶液，加熱

⑶

⑷羥基、酯基

⑸

⑹

【解析】

(1)由以上分析可知A為，E為，名稱為1，2-二氯乙烷，故答案為：；1，2-二氯乙烷；(2)D為CH2=CH2，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解生成CH2OHCH2OH，故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉溶液、加熱；(3)由信息可知，B生成N的化學(xué)方程式為，故答案為：；(4)由維生素C結(jié)構(gòu)可知含有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；(5)G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基和醛基；②核磁共振氫譜為4組峰，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可為，故答案為：；；(6)用2-丁烯為原料制備順丁橡膠，可先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2，3-二氯丁烷，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，再在催化條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可生成產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為，故答案為：。