Question

某酯A的化學式為C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。現測出A的1H-NMR譜圖有5個峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如下圖：

試回答下列問題。

（1）A的結構簡式可為C₆H₅COOCH₂CH₃  C₆H₅CH₂OOCCH₃、             。

（2）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中不含甲基且屬于芳香酸的B的結構簡式：                                  。

（3）已知C是A的同分異構體，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛，且有如下轉化關系。

① 寫出D→E的化學方程式                               。

② 請用合成反應流程圖表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反應條件）。

提示：合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（12分）（1） C₆H₅CH₂OOCCCH₃ （2分） 

（2） C₆H₅CH₂CH₂COOH（2分）

（3）①HOC₆H₄CH₂CH₂COOH+NaHCO₃        HOC₆H₄CH₂CH₂COONa+CO₂↑+H₂O（2分）②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，需經過加成反應得醇，再發生消去反應得烯，其產物再與鹵素的單質發生加成反應，最后將其水解即得目標產物。其合成流程圖示如下：

（每個框1分，包括條件，共6分）