Question

有機物甲能發生銀鏡反應，甲催化加氫還原成有機物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應放出標準狀況下H₂22.4L，則乙一定不可能是（　　）

A．HOCH₂CH₂OH

B．HOCH₂CH（OH）CH₃

C．CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃

D．HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃

Answer 1

分析：有機物甲能發生銀鏡反應，含有-CHO，為醛或甲酸形成的酯，甲催化加氫還原成有機物乙，則甲中含有不飽和鍵，1mol乙跟足量的金屬鈉反應放出標準狀況下H₂22.4L，氫氣的物質的量為1mol，說明乙中含有2個羥基或2個羧基或1個羥基、1個羧基，結合選項判斷甲的可能結構，據此解答．

解答：解：A．甲為OHCCHO或HOCH₂CHO，能發生有機反應，能與氫氣發生加成反應，生成乙為HOCH₂CH₂OH，1molHOCH₂CH₂OH與鈉反應生成1mol氫氣，故A可能，
B．若乙為HOCH₂CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應生成1mol氫氣，甲與氫氣發生加成反應生成乙，則甲可以為OHCCH（OH）CH₃能發生銀鏡反應，故B可能；
C．若乙為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應生成1mol氫氣，甲與氫氣發生加成反應生成乙，則甲不可能含有-CHO，甲不能發生銀鏡反應，故C不可能；
D．若乙為HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應生成1mol氫氣，甲與氫氣發生加成反應生成乙，則甲為OHCCH₂CH（OH）CH₃，能發生銀鏡反應，故D可能，
故選C．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，掌握官能團的性質與轉化是關鍵．