Question

硫醇-烯具有反應過程相對簡單、反應過程可控等優點，成為近年來有機合成的研究熱點之一，如反應①：

（1）化合物I的分子式為______________，反應①的反應類型為______________。
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化產物化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，則Ⅲ的結構簡式為_________。
化合物Ⅳ與新制Cu(OH)₂反應的化學方程式___________            _________________。
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ有如下特征：a．含有苯環，且苯環上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發生顯色反應；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1:1:2:2:6。化合物Ⅴ的結構簡式為_______         _____。

Answer 1

（1）C₇H₈S （1分）、加成反應（1分）
（2）（2分）      （3）（2分）

(4) （2分）

試題分析：（1）根據化合物I的結構簡式可知，該化合物的分子式為C₇H₈S；化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，與化合物I反應后碳碳雙鍵消失，因此該反應是加成反應。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，因此化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為。
（3）化合物Ⅲ可以生成化合物Ⅱ，根據化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵可知，化合物Ⅲ中含有羥基，通過消去反應生成化合物Ⅱ。羥基可以發生催化氧化生成化合物Ⅳ，由于化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此化合物Ⅲ通過氧化反應將羥基氧化生成醛基，從而生成化合物Ⅳ，則化合物Ⅲ的結構簡式為。化合物Ⅳ中含有醛基，能與新制Cu(OH)₂反應，因此該反應的化學方程式為。
（4）a．含有苯環，且苯環上有兩個取代基；b．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；c．核磁共振氫譜顯示存在5組峰，峰面積之比為1:1:2:2:6，所以根據化合物Ⅲ的結構簡式可知，化合物Ⅴ的結構簡式為。