Question

【題目】在堿的作用下，兩分子酯縮合形成β-羰基酯，同時失去一分子醇，該反應稱克菜森(R·L·Claisen)酯縮合反應，其反應機理如下:

2RCH2COOC2H5 +C2H5OH 利用Claisen反應制備化合物I的一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)E的名稱為_______，F的結構簡式為_______。

(2)I中官能團的名稱是_______，反應I的反應類型是_______。

(3)F→G反應的化學方程式為_______。

(4)滿足下列條件E的同分異構體有_____種。

①含有苯環，能發生水解反應 ②分子結構中含有一個甲基

其中分子結構中只有一個側鏈的有機物結構簡式為______、_______。

(5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機合成原料，寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯乙酸 碳碳雙鍵、羧基 加成反應 （或 還原反應） 5

【解析】根據E的結構簡式可知D是苯乙醛，因此C是苯乙醇，B水解生成C，則B的結構簡式為。E與乙醇發生酯化反應生成F是，F發生已知信息的反應生成G，G與氫氣發生加成反應生成H為，H發生消去反應生成I。

(1)根據以上分析可知E的名稱為苯乙酸，F的結構簡式為。(2)I中官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基，反應I的反應類型是加成反應或還原反應。(3)F→G反應的化學方程式為。(4)①含有苯環，能發生水解反應，含有酯基；②分子結構中含有一個甲基，如果苯環上只有一個取代基，應該是－OOCCH3或－COOCH3，如果含有2個取代基，應該是甲基和－OOCH，其位置有鄰間對三種，則共計是5種；其中分子結構中只有一個側鏈的有機物結構簡式為、。(5)根據已知信息結合逆推法可知由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線為。