Question

（16分）有機物5-甲基茚（）是一種醫藥合成中間體，某同學設計它的合成路線如下：

②

 
已知：i．
ii． 
（1）①的反應類型是______。
（2）E的結構簡式是______。
（3）A的結構簡式是______； ③的反應條件和無機試劑是______。
（4）下列有關5-甲基茚（ ）的說法正確的是______（填序號）。
a． 一定條件下能與鹵素單質發生取代反應
b． 1 mol 該物質最多與4 mol H₂發生加成反應
c． 一定條件下能發生加聚反應生成高分子化合物            
d． 與溴的四氯化碳溶液反應得到的產物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
（5）反應⑧的化學方程式是______。  
（6）滿足下列條件的G的同分異構體有______種；寫出其中一種的結構簡式_______。
①分子中含有苯環且苯環上只有一個取代基；②能發生銀鏡反應。

Answer 1

（16分）
（1）取代反應 
（2）
（3）  Cu作催化劑加熱、O₂
（4）a b c                                                                    
（5）

（6）5 

試題分析：（1）根據已知ⅰ可知反應①的反應類型是取代反應；
（2）B為鹵代烴，發生水解反應生成C，C連續被氧化得E，所以E的結構簡式為；
（3）由E的結構推斷A是甲苯，結構簡式為；③為醇的催化氧化反應，需要反應條件和所需無機試劑是Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂
（4）該有機物分子中存在苯環結構，可以與鹵素單質發生取代反應，a正確；分子中存在1個苯環和1個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質最多與4 mol H₂發生加成反應，b正確；分子中存在碳碳雙鍵，所以可以發生加聚反應生成高分子化合物，c正確；苯環的側鏈有甲基存在，盡管與溴加成后的產物不存在碳碳雙鍵，但仍能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使之褪色，d錯誤，答案選abc；
（5）G中含有羥基，反應⑧發生消去反應，化學方程式為
（6）G的分子式為C₁₀H₁₂O，分子中含有苯環且苯環上只有一個取代基；能發生銀鏡反應說明分子中存在醛基；苯環有6個C原子，其余的4個C原子作為取代基，實際相當于求丁醛基的同分異構體的種數，共有5種。所以符合題意的G的同分異構體分別是