Question

近年來，乳酸成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過發酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動物體內或自然環境中，都最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其他用途。請回答下列問題。

(1)乳酸可發生下列變化：

各步反應所用的試劑：①____________，②____________。

(2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物，反應化學方程式是：________________________。該反應中氧化劑是____________，還原產物是____________。

(3)若碳原子以單鍵與4個不同的原子或原子團相結合，則該碳原子被稱為“手性碳原子”，含手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。

乳酸分子是手性分子()，其中的手性碳原子是_________號碳原子。

(4)乳酸的某種同分異構體，具有下列性質：①能發生銀鏡反應  ②能與金屬鈉反應，1 mol該物質與足量的鈉反應可生成2 g H₂  ③該分子為手性分子。則其結構簡式為____________________。

Answer 1

解析：(1)反應①發生的部位僅是—COOH，因此，試劑是NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液。反應②發生的部位僅是醇羥基，因此試劑是Na。

(2)化學方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，類比鐵與鹽酸的反應)

因此，氧化劑是乳酸，還原劑是鐵，還原產物是氫氣。

(3)根據“手性碳原子”的定義，乳酸分子中②號碳上連接的原子或原子團分別是—H、—OH、—CH₃、—COOH，因此，手性碳原子是②號碳原子。

(4)能發生銀鏡反應，說明含—CHO，能與鈉反應且生成1 mol氫氣說明分子中含2個—OH，又因該分子為手性分子，則其結構簡式為，其中②為手性碳原子，所連的四個不同的基團分別是：—H、—OH、—CHO、—CH₂OH。

要做好本題，需要熟練掌握醇羥基和羧基這兩種官能團的化學性質，醇羥基能和鈉反應，而羧基能和鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液等反應；學生對鐵和鹽酸反應這一氧化還原反應已很熟悉，學生可以對乳酸和鹽酸進行類比；根據題給信息“手性碳原子”定義可判斷哪個碳原子為“手性碳原子”；根據(4)給的有關信息可推出同分異構體的結構簡式。

答案：(1)①NaOH溶液、Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液  ②Na

乳酸  氫氣

(3)②