Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為 ，D 的化學名稱為 。

（2）①和③的反應類型分別為 、 。

（3）E的結構簡式為 。用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。

（4）化合物(HC≡CC≡CH)也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_______________________。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，寫出其中一種的結構簡式_____________________。

（6）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線 。

Answer 1

【答案】（1）；苯乙炔

（2）取代反應；消去反應

（3） 4

（4）+(n-1)H2

（5）、、、。

（6）

【解析】

試題分析：（1）A與氯乙烷發生取代反應生成B，則根據B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結構簡式為；根據D的結構簡式可知D 的化學名稱為苯乙炔。

（2）①是苯環上氫原子被乙基取代，屬于取代反應；③中產生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應。

（3）D發生已知信息的反應，因此E的結構簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。

（4）根據已知信息可知化合物發生Glaser偶聯反應生成聚合物的化學方程式為+(n-1)H2。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，結構簡式為、、、。

（6）根據已知信息以及乙醇的性質可知用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線為。