Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質中，可用來調配蔬菜、茴香等香型的食用香精。現由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統合成路線如下：

已知醛在一定條件下發生如下反應：

請回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結構簡式：________________。
（2）寫出有機物B的結構簡式：________________；檢驗B中的官能團時，需先加入的試劑是____________；酸化后，再加入的試劑是_____________。
（3）寫出有機物C生成兔耳草醛的化學方程式：_______________。
（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達100％：

試寫出D的結構簡式：______________。D→兔耳草醛的反應類型是______________。
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：
a．不能發生銀鏡反應，可發生消去反應；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環上只存在一種化學環境的氫原子；
寫出Y可能的結構簡式：______________，______________。

Answer 1

（1）CH₃CH₂CHO (2分)
（2） (2分)新制氫氧化銅懸濁液(1分)溴水或高錳酸鉀溶液(1分)
（3）(2分)
（4）  (2分)  加成反應(1分)
（5）和(2分)。

解析試題分析：采用逆向推斷：C→兔耳草醛，C是；與枯茗醛比較，多3個碳原子，故X是CH₃CH₂CHO；再正向推斷：由醛之間的反應信息得出A是；A脫水生成B是：，在加H₂生成C。
D是和CH₂=CHCH₃化合產物，有和，與兔耳草醛比較可知是。
（5）與枯茗醛互為同分異構體的芳香族化合物Y：不能發生銀鏡反應，可發生消去反應，沒有—CHO，有碳碳雙鍵和—OH；Y消去反應產物的環上只存在一種化學環境的氫原子，說明是對位取代基，且側鏈含碳原子個數相同，都是2個。故有和。
考點：化學與STS問題。