Question

某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為（C₇H₅NO）。 

已知：（苯胺，易被氧化）
完成下列填空：
（1）X的結構簡式是               ，反應⑤的類型是               。
（2）反應②③兩步能否互換       （填“能”或“不能”），理由是____________________          。
（3）反應④的化學方程式是                                                  。
（4）檢驗B是否完全轉化為C的方法是      （選填編號）。
a．定量分析：測熔點                 b．定性分析：酸性高錳酸鉀溶液
c．定量分析：銀氨溶液               d．定性分析：新制氫氧化銅

Answer 1

(本題共10分)（1）（2分）         氧化反應   （1分）
（2）不能（1分） 因為還原得到的氨基會被氧化 （2分）
（3）（2分）  （4）a c  （2分）

解析試題分析： X的相對分子質量為92，相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（）。甲苯在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，F中的甲基被氧化生成G為，然后硝基被還原可得，發生縮聚反應可生成H為。甲苯和氯氣發生取代反應生成A，所以A的結構簡式為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B的結構簡式為。B發生催化氧化生成C，所以C的結構簡式為。C發生銀鏡反應生成D，則D為。D酸化后生成E，則E的結構簡式為。
（1）根據以上分析可知，X的結構簡式是，反應⑤的類型是氧化反應。
（2）如果先將硝基還原為氨基，由于氨基極易被氧化，所以如果將反應②③兩步互換，則會導致還原得到的氨基被氧化，所以不能互換。
（3）反應④是氨基和羧基的縮聚反應，所以該反應的化學方程式是
。
（4）B中含有醇羥基，C中含有醛基，二者都能被氧化，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，b不正確；C能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化，但不能判斷B是否完全轉化為C，因此選項d不正確；所以要檢驗B是否完全轉化為C必須通過定量分析的方法，因此正確的答案選ac。
考點：考查有機物推斷、有機反應類型、有機物鑒別以及有機反應方程式書寫等