Question

【題目】有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得16.8 g該有機物完全燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g水。質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有—O—H和位于分子端的CCH，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6∶1∶1。

(1)寫出A的分子式____________；

(2)寫出A的結構簡式____________；

(3)下列物質一定能與A發生反應的是____________(填序號)

a．H2 b．Na

c．KMnO4 d．Br2

(4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可以與1 mol Br2加成，該有機物的所有碳原子在同一平面上，且沒有順反異構現象，則B的結構簡式是______________________。

Answer 1

【答案】(1)C5H8O (2) (3)a、b、c、d (4)

【解析】(1)根據A燃燒生成的CO2和H2O的質量可計算出16.8 g A中C、H的質量分別為12.0 g和1.6 g，故O的質量為3.2 g；其C、H、O的物質的量之比為∶∶＝5∶8∶1，所以A的實驗式為C5H8O，又知其相對分子質量為84，故A的分子式為C5H8O，A的結構簡式為：。

(2)因A中只有3種氫原子，且數目之比為6∶1∶1，結合分子中含有—O—H和位于分子端的CCH，故第3種氫原子應是兩個相同位置的—CH3。由此寫出A的結構簡式為CHCCCH3CH3OH。

(3)1 mol B能與1 mol Br2加成，且所有碳原子都在同一平面上，則B應具有結構；由于A的不飽和度為2，故B除含C===C雙鍵外，還應含有一個C===O鍵；因B不存在順反異構現象，故在碳碳雙鍵的同一碳原子上應連有2個—CH3。由此寫出B的結構簡式為。