Question

（11分）某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：①A是相對分子質量為92的烴；

④ D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1:1。
回答下列問題：
（1）A的分子式為___________，由A→B的反應試劑和反應條件為____________。
（2）寫出C→D的反應方程式：_________________________________________。
（3）同時符合下列條件的E的同分異構體共有____________種。
①分子中含有苯環  ②能發生銀鏡反應   ③能與FeCl₃溶液發生顯色反應。
（4）檢驗F中含氧官能團的試劑為____________（填試劑名稱），由F→G的反應類型為______        。
（5）H的結構簡式為_____________________________________。

Answer 1

（1）C₇H₈、  Cl₂、 FeCl₃；
（2）+3NaOH +NaCl+2H₂O
（3）9； （4）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅），加成反應或還原反應；
（5）

解析試題分析：（1）因為A是相對分子質量為92的烴，是形成芳香族化合物H的原料，則A可能是芳香烴。根據分子式的脫水劑計算可知A分子式為C₇H₈。甲苯與Cl₂在FeCl₃催化作用下反應得到B：4—氯甲苯。該反應的方程式為：+Cl₂+HCl; （2）與酸性KMnO₄發生氧化反應得到C：4—氯苯甲酸；C與NaOH的水溶液在加熱加壓時發生反應得到D；該反應的方程式為+3NaOH +NaCl+2H₂O 。D酸化得到E：；（3）同時符合條件①分子中含有苯環；②能發生銀鏡反應；③能與FeCl₃溶液發生顯色反應的E的同分異構體有9種，它們分別是；；；；；；；。（4）CH₂=CH₂催化氧化得到乙醛CH₃CHO，乙醛與乙醛在NaOH溶液中加熱反應得到F:CH₃CH="CHCHO." F中含氧官能團是醛基，檢驗的試劑為銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅）；F(CH₃CH=CHCHO)與H₂在Ni作催化劑時發生加成反應得到G：CH₃CH₂CH₂CH₂OH。（5）G：CH₃CH₂CH₂CH₂OH與發生酯化反應得到H：。
考點：考查芳香烴的分子式、反應條件、物質的性質及相互轉化、反應類型、同分異構體的種類及書寫。