Question

某研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應試劑和條件未注明）：

已知：① E的分子式為C₅H₈O₄，能發生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3:1。
②     
（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）。
（1）A分子中的含氧官能團的名稱是     。
（2）D→E反應的化學方程式是    。
（3）A→B反應所需的試劑是           。
（4）已知1 mol E 與2 mol J 反應生成1 mol M，則M的結構簡式是           。
（5）E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，則該同分異構體共有  種，其中任意一種的結構簡式是  
（6）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式是           。

Answer 1

（1）羥基 （1分） 
（2）HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O（2分）
（3）NaOH水溶液（1分）
（4）（2分）
（5）5 （4分）   HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、 （任寫一種即可）

（2分）

解析試題分析：A可以發生催化氧化，且氧化產物可以發生銀鏡反應，所以A中含有羥基。E的分子式為C₅H₈O₄，能發生水解反應，所以E是酯類。核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，且個數比為3:1，所以E的結構簡式只能是CH₃OOCCH₂COOCH₃。因為D中有羧基，所以D和甲醇酯化生成E，因此D的結構簡式是HOOCCH₂COOH，則C的結構簡式是OHCCH₂CHO，因此B的結構簡式為HOC H₂CH₂CH₂OH，所以A的結構簡式是ClCH₂CH₂CH₂OH，F是ClCH₂CH₂CHO，G是ClCH₂CH₂COOH。J是酯類，但可以形成高分子化合物，所以含有不飽和碳碳鍵，通過加聚反應生成高分子化合物，所以G生成H的反應應該是消去反應，即氯原子和鄰位碳上的氫原子發生消去反應，所以H、J的結構簡式分別為CH₂＝CHCOOH、CH₂＝CHCOOCH₃。（1）略（2）D生成E屬于酯化反應，方程式為
HOOCCH₂COOH+2CH₃OHCH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O。
（3）鹵代烴的水解是在氫氧化鈉的水溶液中進行的。
（4）根據已知②可知M的結構簡式為。
（5）能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明含有羧基。能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，說明是甲酸形成的酯，所以可能的同分異構體有HCOOCH₂CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH(CH₃)COOH、、、，共5種。
（6）J 合成高分子化合物的反應是加聚反應，且產物結構簡式為。
考點：考查有機物合成的相關知識點。