Question

【題目】下圖是苯和溴的取代反應的實驗裝置圖，其中A為具有支管的試管改制成的反應容器，在其下端開了一個小孔，塞好石棉絨，再加入少量的鐵屑粉。填寫下列空白：

(1)向反應容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內就發生反應。寫出A中發生反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)______________；

(2)試管C中苯的作用是______________。反應開始后，觀察D和E兩支試管，看到的現象分別是______________，_____________；

(3)反應2 min～3 min后，在B中的氫氧化鈉溶液里可觀察到的現象是____________；

(4)苯是一種重要的化工原料，以下是用苯作為原料制備某些化合物的轉化關系圖：

已知：a．RNO2 RNH2

b．苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響。

c．

①A轉化為B的化學方程式是____________________；

②在“苯EF”的反應中所選試劑a是__________，b是___________，c是__________。

Answer 1

【答案】 吸收Br2蒸氣 D管中溶液變紅 E管中出現淺黃色沉淀 底層出現油狀液體 Br2，催化劑 濃硫酸，濃硝酸 氫氧化鈉溶液

【解析】

液溴和苯的混合物滴加到有鐵粉的石棉絨上，液溴和苯在Fe作催化劑條件下能發生取代反應生成溴苯與HBr，溴和苯都是易揮發的物質，所以反應生成的溴苯及大部分未的反應苯和溴流入到下面的氫氧化鈉溶液中，生成的溴化氫及揮發出的溴、苯通過C裝置，苯和溴被吸收，溴化氫氣體到D裝置中能使石蕊試液變紅，在E裝置中溴化氫使硝酸銀溶液中產生淺黃色沉淀，尾氣用氫氧化鈉吸收，由于溴化氫極易溶于水，所以F裝置要防止倒吸，據此分析解答(1)~(3)；

(4)根據流程圖可知，A為，C為。由逆推可知B為，由逆推可知D為，由于苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響，結合和的合成分析判斷的合成方法。

(1)苯和液溴在鐵作催化劑條件下能發生取代反應生成溴苯與HBr，反應方程式為：，故答案為：；

(2)溴易揮發，易溶于有機溶劑，所以用C來吸收溴化氫中的溴和揮發的有機物苯蒸氣，防止對溴化氫的檢驗造成干擾；溴化氫溶于水電離產生氫離子和溴離子，所以溶液顯酸性，能使石蕊變紅色，硝酸銀中的銀離子與溴離子反應生成淡黃色的沉淀，故答案為：吸收HBr氣體中的Br2蒸氣；D中溶液變紅，E中出現淡黃色沉淀；

(3)苯與液溴發生取代反應生成溴苯和溴化氫，溴苯是密度大于水的難溶于水的無色油狀液體，故答案為：NaOH溶液的底部有無色油狀液體；

(4)根據流程圖可知，A為，C為。由逆推可知B為，由逆推可知D為。

①A轉化為B的化學方程式是：，故答案為：；

②根據流程圖可知，硝基為間位定位基，溴原子為對位定位基，因此苯→E是與溴發生取代反應生成，試劑a是Br2、催化劑；為防止酚羥基被氧化，E→F是與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成，試劑b是濃硝酸、濃硫酸；F→是中溴原子在氫氧化鈉溶液中的水解反應，試劑c是NaOH溶液；故答案為：Br2，催化劑；濃硫酸，濃硝酸；氫氧化鈉溶液。