Question

化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發，可發生圖示的一系列反應，圖中的化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應。E和H常溫下為氣體。試回答：

(1) 寫出下列化合物的結構簡式：
A：          ；B：          ；E：              G：             
(2)反應類型：( I )            ；(Ⅱ)            。
(3) 寫出D→H的化學方程式：                                     。
(4) D的一種同分異構體可制備藥物阿司匹林（乙酰水楊酸），請寫出有關反應方程式                                           。

Answer 1

(16分,每空2分)(1)  A:  B:  E:  HCHO    G:  HCOOCH₃
(2) ( I )水解(取代) （II）酯化(取代)(3)
（4）

試題分析：本題是有機推斷題，根據A的物理性質以及轉化可以得出，A應該是酯，它在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，從逆向生成G的條件看，可推知G也是酯，由G能發生銀鏡反應，所以可推知C是甲醇，E應是甲醛，F應是甲酸，G是甲酸甲酯。化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，說明D中含有酚羥基。又因為D也能和碳酸氫鈉反應，這說明D中還含有羧基。化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，這說明A中苯環上的取代基是對位的，所以D應該是對羥基苯甲酸，結構簡式是，因此A的結構簡式是，B是，H的結構簡式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。