Question

某有機物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，已知該物質可與FeCl₃溶液發生顯色反應，回答下列問題：
（1）X 的分子式為

C₇H₈O

．若1mol X 與濃溴水反應時消耗了3mol Br₂，則X 的結構簡式為

．
（2）若X 和 Y 能發生如下反應得到Z（C₉H₁₀O₂），X+Y     Z+H₂O；寫出該反應的化學方程式

，反應類型為

酯化反應

．
（3）Z 有多種同分異構體，其中屬于酯類且苯環上只有一個取代基的有

6

 種，寫出其中任意兩種的結構簡式：

．

Answer 1

分析：某有機物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，有機物X中最大氧原子數目=

110×14.8%

16

=1，故有機物X分子中N（O）=1，故有機物X的相對分子質量=

16

14.8%

=108，該物質可與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含有酚羥基，假設為二元取代減去1個苯環、1-OH剩余基團的式量=108-76-17=15，則剩余基團為CH₃，故X的分子式為C₇H₈O，若1molX與濃溴水反應時消耗了3molBr₂，溴發生酚羥基的鄰、對位取代，故X中甲基與酚羥基處于間位位置，則X的結構簡式為．
若X和Y能發生反應：X+Y 

濃硫酸

△

 Z+H₂O，得到Z（C₉H₁₀O₂），應為酯化反應，Y的分子式=C₉H₁₀O₂+H₂O-C₇H₈O=C₂H₄O₂，故Y為CH₃COOH，則Z為．Z有多種同分異構體，其中屬于酯類且苯環上只有一個取代基，則取代基為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，據此解答．

解答：解：（1）某有機物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，有機物X中最大氧原子數目=

110×14.8%

16

=1，故有機物X分子中N（O）=1，故有機物X的相對分子質量=

16

14.8%

=108，該物質可與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含有酚羥基，假設為二元取代減去1個苯環、1-OH剩余基團的式量=108-76-17=15，則剩余基團為CH₃，故X的分子式為C₇H₈O，若1molX與濃溴水反應時消耗了3molBr₂，溴發生酚羥基的鄰、對位取代，故X中甲基與酚羥基處于間位位置，則X的結構簡式為，分子式為
故答案為：C₇H₈O；；
（2）若X和Y能發生反應：X+Y 

濃硫酸

△

 Z+H₂O，得到Z（C₉H₁₀O₂），應為酯化反應，Y的分子式=C₉H₁₀O₂+H₂O-C₇H₈O=C₂H₄O₂，故Y為CH₃COOH，則Z為，該反應方程式為：，
故答案為：，酯化反應；
（3）Z有多種同分異構體，其中屬于酯類且苯環上只有一個取代基，則取代基為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，故符合條件的Z的同分異構體共有6種，結構簡式為：等，
故答案為：6；．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構體的書寫等，難度中等確定X的結構是關鍵，注意利用殘余法進行X分子式的確定．