Question

【題目】M被廣泛用于醫藥、香料的合成，其一種合成路線如下（反應試劑與反應條件已省略）：

已知A與B互為同分異構體。完成下列填空：

（1）寫出M中官能團的電子式：______。1mol D最多能與______mol 發生加成反應。

（2）寫出B→C反應的化學方程式：____________。

（3）寫出檢驗D已完全轉化為M的方法。____________。

（4）寫出核磁共振氫譜有4個峰且峰面積之比為6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的結構簡式____________。

（5）有人認為僅用反應①就能得到B，但事實證明產物中B的含量遠遠小于A，由此可以得到的結論是：____________。

Answer 1

【答案】 4 +NaOH+NaCl 取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M。 烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代

【解析】根據流程圖，B為，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為，C發生催化氧化生成D，D繼續氧化生成M。A與B互為同分異構體，則A為，原料C9H12為。

（1）M中的官能團為羧基，電子式為。1mol D含有1mol苯環和1mol醛基，最多能與4mol 發生加成反應，故答案為：；4；

（2）B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，反應的化學方程式為+NaOH+NaCl，故答案為：+NaOH+NaCl；

（3）D為醛，能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，因此檢驗D已完全轉化為M的方法為取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M，故答案為：取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M；

（4）核磁共振氫譜有4個峰且峰面積之比為6：2：1：1的M的所有芳香族化合物的結構簡式有，故答案為：；

（5）僅用反應①就能得到B，但事實證明產物中B的含量遠遠小于A，由此可以得到的結論是烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代，故答案為：烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代。