Question

已知：－CHO+(C₆H₅)₃P=CH－R    －CH=CH－R  +  (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子團，W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

其中，分別代表一種有機物，合成過程中其他產物和反應條件已略去。
X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168。
請回答下列問題：
（1）W能發生反應的類型有          。（填寫字母編號）

A．取代反應

B．水解反應

C．氧化反應

D．加成反應

（2）寫出X與 W在一定條件下反應生成N的化學方程式：                   。
（3）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式                 
（4）寫出第②步反應的化學方程式：                                    。

Answer 1

（1）ACD（2分）
（2）HOCH₂CH₂OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H₂O(2分)
（3）HOCH₂CH₂CH₂OH(2分)
（4OHC=CHO+2(C₆H₅)₃P=CHCOOC₂H₅---- 2(C₆H₅)₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH－CH=CHCOOC₂H₅(2分)

試題分析：
（1）W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，能發生酯化（取代）、加成、氧化 選ACD
（2）W+X----N+2H₂O   N為168 ；W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，W為142；則X為62，且含兩個—OH，剩兩個碳，四個氫，X為HOCH₂CH₂OH。
（4）HOCH₂CH₂OH被氧化成OHCCHO，
OHC-CHO+2(C₆H₅)₃P=CHCOOC₂H₅---- 2(C₆H₅)₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH－CH=CHCOOC₂H₅