Question

【題目】以高分子化合物聚甲基丙稀酸羥乙基酯（）為材料，可制成軟性隱形眼鏡。其合成路線圖如下：

已知：的核磁共振氫譜有三個峰，且峰面積之比為

i i 與互為同系物

i i i i

回答以下問題：

（1）的官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）反應(yīng)①至⑨的反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_________，屬于消去反應(yīng)的有_________。（填序號）

（3）下列說法正確的是（選填字母）_________。

．具有順反異構(gòu)現(xiàn)象 ．不可以使酸性高錳酸鉀褪色

．反應(yīng)②、⑦和⑧都屬于取代反應(yīng) ．反應(yīng)②和⑦所用試劑和反應(yīng)條件相同

．的核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比額

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式或反應(yīng)類型：

反應(yīng)③____________________________________反應(yīng)類型_______________；

反應(yīng)⑦________________________________________________________________________；

反應(yīng)⑧________________________________________________________________________；

（5）可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中含和可能的結(jié)構(gòu)共有_________種，寫出其中帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。

Answer 1

【答案】 羰基 ①④⑥ ⑤ cde 氧化反應(yīng) 5種

【解析】A和HBr反應(yīng)生成B，可知A為CH2=CHCH3，由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，則G為HOCH2CH2OH，I為CH2=CH2，F(xiàn)應(yīng)為CH2=C(CH3)COOH，則E為(CH3)2C(OH)COOH，結(jié)合題給信息可知B為CH3CHBrCH3，C為CH3CHOHCH3，D為丙酮。（1）D為丙酮，官能團(tuán)的名稱是羰基；（2）反應(yīng)①至⑨的反應(yīng)中①④⑥屬于加成反應(yīng)，⑤屬于消去反應(yīng)，②⑦⑧屬于取代反應(yīng)，③屬于氧化反應(yīng)，⑨屬于加聚反應(yīng)；（3）a.I為CH2=CH2，所以I不具有順反異構(gòu)現(xiàn)象，選項a錯誤；b. G為HOCH2CH2OH，醇羥基可以使酸性高錳酸鉀褪色，選項b錯誤；c.根據(jù)上述分析，反應(yīng)②、⑦和⑧都屬于取代反應(yīng)，選項c正確；d. 反應(yīng)②和⑦都是鹵代烴的水解（取代）反應(yīng)，所用試劑和反應(yīng)條件相同，為氫氧化鈉的水溶液并加熱，選項d正確；e. F為CH2=C(CH3)COOH，其核磁共振氫譜有三種峰，其峰面積之比額，選項e正確。答案選cde；(4) 反應(yīng)③j是CH3CHOHCH3發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；反應(yīng)⑦是ClCH2CH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；反應(yīng)⑧是HOCH2CH2OH與CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（5）F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后的產(chǎn)物CH3CH(CH3)COOH有多種同分異構(gòu)體，其中含和可能的結(jié)構(gòu)共有、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH2CH2CHO、、共5種；其中帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、。