Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途．
已知：①磷酸的結構式為
②M的結構為
M可以用丙烯為原料，通過如圖所示的路線合成：

回答下列問題：
（1）寫出E中兩種官能團名稱

碳碳雙鍵

和

酯基

．
（2）C→甲基丙烯酸的反應類型為

消去反應

．
（3）符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構體數目為

3

（含甲基丙烯酸）．
①能與溴水反應褪色；②與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體
（4）A→B的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為

．
（5）寫出由D生成丙炔的反應條件

NaOH醇溶液，加熱

（6）請用反應流程圖表示A→丙烯酸的合成線路，并注明反應條件（提示：氧化羥基的條件足以氧化C=C）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析：（1）M的結構簡式可知，M為E通過加聚反應生成的高分子化合物，故E為，根據E的結構簡式找出官能團；
（2）甲基丙烯酸結構簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，丙是C在濃硫酸加熱條件下生成的，發生的是消去反應，C結構簡式為：CH（OH）=C（CH₃）-COOH；
（3）能夠與溴水反應褪色，說明具有碳碳雙鍵；與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，說明具有羧基，找出含有碳碳雙鍵和羧基的甲基丙烯酸的同分異構體；

（4）A結構簡式為CH₂=CH-CH₂OH，根據A與溴化氫發生加成反應的可能情況進行分析；
（5）丙烯與溴加成生成D1，2-二溴丙烷，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成丙炔；
（6）根據A的結構簡式結合題中信息，選擇合理的合成丙烯酸的路線．

解答：解：（1）根據題中信息，M是E通過加聚反應生成的，所以E的結構簡式為：
，分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基等官能團，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基（或羥基）；
（2）采用逆推法，C的結構簡式為CH（OH）=C（CH₃）-COOH，C生成甲基丙烯酸發生的是消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）滿足①能與溴水反應褪色；②與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，說明分子中含有碳碳雙鍵和羧基，滿足以上條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構體有：
沒有取代基的同分異構體有兩種：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CH-COOH，
含有一個甲基的只有一種：CH₂=C（CH₃）-COOH，
所以總計有3種同分異構體，
故答案為：3；
（4）根據題中信息可知，A結構簡式為CH₂=CH-CH₂OH，與溴化氫發生加成反應，加成產物有兩種，分別為：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案為：；
（5）丙烯與溴發生加成反應生成D：1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱丙炔，
故答案為：NaOH醇溶液，加熱 （或KOH醇溶液，加熱）；
（6）A結構簡式為CH₂=CH-CH₂OH，先與氯化氫加成反應生成CH₃-CHCl-CH₂OH，CH₃-CHCl-CH₂OH催化氧化生成CH₃-CHCl-CHO，CH₃-CHCl-CHO催化氧化生成CH₃-CHCl-COOH，CH₃-CHCl-COOH在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成CH₂=CH-COONa，最后加入酸生成丙烯酸，
故答案為：CH₂=CH-CH₂OH

HCl

催化劑△

CH₃-CHCl-CH₂OH

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-CHO

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-COOH 

NaOH醇

△

CH₂=CH-COONa

酸

CH₂=CH-COOH．

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的有機物推斷題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．