Question

已知羥基連在雙鍵碳原子上時，易發生下列轉化，現有A、B、C、D、E、F、G、H八種有機物，存在如下圖所示的轉化關系：

已知A、B的分子式分別為C₄H₆O₂、C_xH_xO₂，反應=①～⑤的無機反應物和反應條件如下：

序號	①	②	③	④	⑤
無機反應物	NaOH溶液	鹽酸	新制Cu（OH）2	稀硫酸	H2O
反應條件	加熱	-	加熱	加熱	催化劑 HgSO4

回答下列問題：
（1）E中含有的官能團的名稱是

羧基

．
（2）已知B的相對分子質量為162，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）G是一種氣態烴，反應⑤的化學方程式為

HC≡CH+H₂O

催化劑

CH₃CHO

．
（4）若F是生產高分子光阻劑的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應生成H；③含苯環且苯環上的一氯代物只有兩種．寫出F的結構簡式：

．
（5）若F含苯環且苯環上只有一個支鏈，反應⑥與反應③的條件完全相同，H與E含有相同的官能團．試寫出此時B和NaOH溶液共熱時發生反應的化學方程式為

．

Answer 1

分析：通過反應的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在與新制的Cu（OH）₂反應后也生成E，從而可知物質C、D中含有相同的碳原子數，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應生成E，所以E中應含有羧基，E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應含有一個C=C，A的結構簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質量為162即12x+x+32=162可以求出x=10，從而求出其分子式為C₁₀H₁₀O₂．（4）由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，即除了苯環外應含有C=C，能使FeCl₃發生顯色反應故含有酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C對位．（5）H與E含有相同的官能團，所以H為羧酸，反應⑥與反應③的條件完全相同，所以F為烯醇轉化成的醛，結構簡式為，故H為，B為．

解答：解：通過反應的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在與新制的Cu（OH）₂反應后也生成E，從而可知物質C、D中含有相同的碳原子數，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應生成E，所以E中應含有羧基，E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應含有一個C=C，A的結構簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質量為162即12x+x+32=162可以求出x=10，從而求出其分子式為C₁₀H₁₀O₂．（4）由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，即除了苯環外應含有C=C，能使FeCl₃發生顯色反應故含有酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C對位．（5）H與E含有相同的官能團，所以H為羧酸，反應⑥與反應③的條件完全相同，所以F為烯醇轉化成的醛，結構簡式為，H為，B為，
（1）有上述分析可知，E是乙酸，含有羧基，故答案為：羧基；
（2）B的分子式為CxHxO₂，由于相對分子質量為162，故12x+x+32=162，解得x=10，故B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）G是乙炔，與水發生加成反應，轉化為乙醛，反應方程式為：HC≡CH+H₂O

催化劑

CH₃CHO，
故答案為：HC≡CH+H₂O

催化劑

CH₃CHO；
（4）由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，即除了苯環外應含有C=C，能使FeCl₃發生顯色反應故含有酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C對位，發生加聚反應生成H，故F的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）和NaOH溶液共熱發生水解反應，生成苯甲醛與乙酸，反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題為有機框圖、信息推斷題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系．