Question

【題目】Ⅰ (1)下列實驗操作或敘述正確的是_________（填字母）

A.向飽和苯酚鈉溶液中，不斷通入足量二氧化碳氣體，溶液最終呈渾濁

B.用金屬鈉檢驗無水乙醇中含有的少量水

C.在催化劑存在的條件下，苯和溴水發生反應可生成無色比水重的液體溴苯

D.向苯酚濃溶液中滴入少量濃溴水可觀察到白色的三溴苯酚沉淀

E.只用水就能鑒別苯、硝基苯、乙醇

F.將10滴溴乙烷加入1mL10%的燒堿溶液中加熱片刻后，再滴加2滴2%的硝酸銀溶液，以檢驗水解生成的溴離子

G.將銅絲彎成螺旋狀，在酒精燈上加熱變黑后，立即伸入盛有無水乙醇的試管中，完成乙醇氧化為乙醛的實驗

H.甲醛與苯酚制取酚醛樹脂的反應屬于縮聚反應

I.在蔗糖的水解液中加新制Cu(OH)2懸濁液，有磚紅色沉淀生成

Ⅱ. 1—乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實驗室制備1—乙氧基萘的過程如下：

已知：1—苯酚的性質與苯酚相似，有難聞的苯酚氣味。相關物質的物理常數如下：

物質	相對分子質量	狀態	熔點 (℃)	沸點 (℃)	溶解度
					水	乙醇
1－萘酚	144	無色或黃色菱形結晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1－乙氧基萘	172	無色液體	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	無色液體	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

(1) 將72g1－萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應（加熱裝置和其它加持裝置未畫出）。實驗中使用過量乙醇的原因是____________________。

(2)裝置a的作用是________________。

(3)反應結束，將三頸燒瓶中的液體倒入冷水中，經處理得到有機層。為提純產物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是_______(選填編號)。

A.③②④① B.①②③④ C.②①③④

(4)蒸餾時應該選擇_________（選填編號），操作中應控制的關鍵實驗條件為________________。

(5)實驗測得1－乙氧基萘的產量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高，1－乙氧基萘的產量下降的原因是____________________。

(6)用金屬鈉可檢驗1—乙氧基萘是否純凈，簡述實驗現象與結論：_______________。

(7)提純的產品經測定為73.1g，本實驗中1—乙氧基萘的產率為________________。

Answer 1

【答案】 A E G H 提高1-萘酚的轉化率 使揮發出的乙醇冷卻后回流到三頸燒瓶中，從而提高乙醇原料的利用率 A ①③⑤⑥⑦ 控制溫度在267℃ 1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發或溫度高發生副反應 加入金屬鈉有氣泡生成則產物不純，無氣泡生成則產物純凈 85.0%

【解析】Ⅰ.(1) A、向飽和苯酚鈉溶液中，不斷通入足量二氧化碳氣體，溶液最終呈渾濁，產生苯酚，選項A正確；B、乙醇和水都可與鈉反應，應用無水硫酸銅檢驗，選項B錯誤；C、在催化劑存在的條件下， 苯和液溴發生反應可生成無色、比水重的液體溴苯，選項C錯誤；D、向苯酚濃溶液中滴入少量濃溴水，會發生反應，產生白色的三溴苯酚沉淀，但是該沉淀會溶于苯酚中，選項D錯誤；E、乙醇與水任意比互溶，苯和硝基苯不溶于水，但苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，可鑒別，選項E正確；F、 檢驗溴代烴水解生成的溴離子的方法：加強堿溶液使溶液呈堿性，再加硝酸酸化，再加硝酸銀，若產生淺黃色沉淀則含有溴原子，選項F錯誤；G、乙醇在銅做催化劑的條件下發生氧化反應生成乙醛，選項G正確；H、甲醛與苯酚制取酚醛樹脂的反應屬于縮聚反應，選項H正確；I、新制Cu(OH) 2 懸濁液與葡萄糖反應生成磚紅色沉淀，此反應必須在堿性條件下發生，而蔗糖水解是用稀硫酸作催化劑，選項I錯誤。答案選AEGH。

Ⅱ. （1）使用過量的乙醇可提高1-萘酚的轉化率；(2)裝置a是冷凝管，其作用是：使揮發出的乙醇冷卻后回流到三頸燒瓶中，從而提高乙醇原料的利用率；（3）反應結束，燒瓶中液體含有1-乙氧基萘、1-萘酚、乙醇、硫酸和水，倒入冷水中經處理得到的有機層含有1-乙氧基茶、1-萘酚、乙醇，由于1-萘酚的性質與苯酚相似，與NaOH溶液發生反應生成易溶于水的鈉鹽，而1-乙氧基萘、乙醇都不能與NaOH溶液反應，因此先加入過量NaOH溶液除去1-萘酚，再水洗并分液，得到的有機層含有1-乙氧基萘、乙醇及少量水，然后用無水氯化鈣干燥，過濾所得濾液含有1-乙氧基茶和乙醇，最后用蒸餾法分離1-乙氧基萘和乙醇（兩者沸點相差較大），得到純凈的1-乙氧基萘，故A正確；(4)蒸餾時應該選擇蒸餾燒瓶、溫度計、直形冷凝管、牛角管、錐形瓶，即①③⑤⑥⑦；產品1-乙氧基萘的沸點是267℃，操作中應控制的關鍵實驗條件為控制溫度在267℃；(5)實驗測得1－乙氧基萘的產量與反應時間、溫度的變化如圖所示，時間延長、溫度升高，1－乙氧基萘的產量下降的原因是：1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發或溫度高發生副反應；(6) 1—乙氧基萘不能與鈉反應，加入金屬鈉有氣泡生成則產物不純，無氣泡生成則產物純凈；(7)根據反應方程式可知，生成1mol1—乙氧基萘，72g1－萘酚反應理論上應該生成86g1—乙氧基萘,提純的產品經測定為73.1g，本實驗中1—乙氧基萘的產率為： 。