Question

偶聯反應是近年來有機合成的熱點之一。化合物I的結構簡式為，它可以發生以下反應：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為_________，與氫氧化鈉水溶液加熱的反應方程式為________。
（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反應類型為_____________，Ⅵ的結構簡式為____________。
（3）已知和化合物I也能發生類似于反應①的反應，生成有機化合物Ⅶ，則Ⅶ的結構簡式為___________________。
（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一個碳原子，寫出滿足下列條件的化合物Ⅷ的同分異構體的結構簡式_____。
①苯環上只有兩個處于對位的取代基；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有四組吸收峰

Answer 1

（1）C₆H₁₀O₃；＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH
（2）消去反應；
（3）
（4）

試題分析：（1）根據化合物I的結構簡式可知，化合物I的分子式為C₆H₁₀O₃；化合物I中含有酯基，能發生水解反應，因此與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH。
（2）化合物Ⅵ能和氫氧化鈉溶液反應生成，該反應應該是鹵代烴的水解反應，所以化合物Ⅵ的結構簡式為。化合物Ⅳ在濃硫酸的作用下加熱轉化為化合物Ⅴ，而化合物Ⅴ能與液溴反應生成化合物化合物Ⅳ，則根據化合物Ⅳ的結構簡式可知化合物Ⅴ中應該含有2個碳碳雙鍵，與溴發生類似于1,3－丁二烯的加成反應，所以化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反應類型為醇的消去反應。
（3）根據已知信息可知，反應①是羰基鄰位碳原子上的氫原子被取代，則根據反應①可知，和化合物I反應生成溴化氫和化合物Ⅶ，則Ⅶ的結構簡式為。
（4）①苯環上只有兩個處于對位的取代基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③核磁共振氫譜有四組吸收峰，這說明應該是對位關系。又因為比化合物Ⅱ多2個碳原子，所以符合條件的有機物結構簡式為。