Question

【題目】氯吡格雷（Clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以A為原料合成氯吡格雷的路線如下：
已知：R﹣CHO ，R﹣CN RCOOH
請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱為 ， C﹣D的反應類型是 ．
（2）Y的結構簡式為 ， 在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質性質相似）按物質的量1：1發生加成反應，生成的產物可能有種．
（3）C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環的產物，該反應的化學方程式為 ．
（4）由E轉化為氯吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為 ．
（5）寫出A的所有同分異構體（芳香族化合物）的結構簡式：（不考慮立體異構）．
（6）請結合題中信息寫出以 為有機原料制備化合物 的合成路線流程圖（無機試劑任選） ． （合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH CH=CH2 ）

Answer 1

【答案】
（1）醛基；酯化（取代）
（2）；6
（3）
（4）HOCH2CH2OH
（5）
（6）
【解析】解：依據所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發生發生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團﹣CN和氨基﹣NH2 ， 由信息可以得出﹣CN在酸性條件下被氧化生成﹣COOH，故此得出A的結構簡式應為： ，B應為： ，C為 ，C與甲醇發生酯化反應得D，所以X為CH3OH，由D 生成E 可知該過程是氨基上H原子被 取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為： ，（1）根據上面的分析可知，A為： ，所以A中含氧官能團的名稱為醛基，C﹣D的反應類型是酯化（取代）反應， 故答案為：醛基；酯化（取代）；（2）根據上面的分析可知，Y的結構簡式為 ，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質性質相似）按物質的量1：1發生加成反應，可以是1，2﹣加成，有4種，也可以是1，4加成，有2種，所以生成的產物可能共有6種，故答案為： ；6；（3）C為 ，C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環的產物，該反應的化學方程式為 ，故答案為： ；（4）根據元素守恒可知，由E轉化為氯吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為HOCH2CH2OH，故答案為：HOCH2CH2OH；（5）A為： ，A的所有同分異構體（芳香族化合物）的結構簡式為 ，故答案為： ；（6）以 為有機原料制備化合物 ，可以用 發生題中信息中的兩步反應得 ，再由 在濃硫酸作用下發生分子內酯化得 ，合成路線流程圖為 ，
故答案為： ．
依據所給信息知，醛能與氰化鈉和氯化銨發生發生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團﹣CN和氨基﹣NH2 ， 由信息可以得出﹣CN在酸性條件下被氧化生成﹣COOH，故此得出A的結構簡式應為： ，B應為： ，C為 ，C與甲醇發生酯化反應得D，所以X為CH3OH，由D 生成E 可知該過程是氨基上H原子被 取代，即Y上的Br原子與H形成HBr，故Y為： ，以 為有機原料制備化合物 ，可以用 發生題中信息中的兩步反應得 ，再由 在濃硫酸作用下發生分子內酯化得 ，據此答題；