Question

【題目】菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下(部分反應條件及產物已略去)：

請回答下列問題：

(1) A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），順丁橡膠的結構簡式為_________，若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為__________。

(2) F的結構簡式為__________，反應④的條件是________________。

(3) ①一⑥反應中屬于取代反應的是__________。

(4) 下列有關B的說法正確的是__________(填字母序號)。

a. 元素分析儀可確定B的實驗式為C6H10

b. 質譜儀可檢測B的最大質荷比的數值為82

c. 紅外光譜儀可測定B中六個碳原子一定在同一平面上

d. 核磁共振儀可測定B有兩種類型氫原子吸收峰

(5) 寫出反應③的化學方程式_________________。

(6) 同時滿足下列條件的E的同分異構體的數目為__________種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環上只有2個取代基且處于對位

(7) 參照上述合成路線，現僅以A為有機原料，無機試劑任選，設計制備的合成路線。

已知：①反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化；

②（R，R’代表烴基或氫）

___________________________________________ 。

Answer 1

【答案】10002CH2=CH-CH2-OHCu/O2 加熱③⑥b12

【解析】

試題分析：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），所以A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯與乙烯發生加成反應生成環己烯，環己烯與HBr發生加成反應生成C為，C發生水解反應生成D為，環己醇發生氧化反應生成，與CH2=CH-CN發生加成反應生成E，比較菠蘿酯和的結構簡式可知，與F為CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到菠蘿酯，據此答題。

解析：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯），所以A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯與乙烯發生加成反應生成環己烯，環己烯與HBr發生加成反應生成C為，C發生水解反應生成D為，環己醇發生氧化反應生成，與CH2=CH-CN發生加成反應生成E，比較菠蘿酯和的結構簡式可知，與F為CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到菠蘿酯，則

（1）順丁橡膠的鏈節為，若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為 540108÷54=10002；

（2）根據上面的分析可知，F的結構簡式為 CH2=CH-CH2-OH，反應④為環己醇發生氧化反應，反應的條件是Cu/O2 加熱 ；

（3）根據上面的分析可知，①一⑥反應中屬于取代反應的是③⑥；

（4）B為，a．元素分析儀測定元素種類，不能進行定量分析，B的實驗式為C3H5，a錯誤；b．B的相對分子質量為82，故B的最大質荷比的數值為82，b正確；c．紅外光譜儀可測定原子團或官能團，不能測定空間構型，c錯誤；d．分子中含有3種化學環境不同的H原子，核磁共振儀可測定B有3種類型氫原子吸收峰，d錯誤，答案選b；

（5）反應③為的堿性水解，反應的化學方程式為；

（6）根據條件①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環上只有2個取代基且處于對位，結合E的結構簡式可知，符合條件的結構為苯環上連有-OH、-CH2CH2CH2NH2，或-OH、-CH2CH(NH2)CH3，或-OH、-CH(NH2)CH2CH3，或-OH、-CH(CH3)CH2NH2，或-OH、-CNH2(CH3)2，或-OH、-CH2CH2NHCH3 ，或-OH、-CH2NHCH2CH3 ，或-OH、-NHCH2CH2CH3 ，或-OH、-CH2N(CH3)2，或-OH、-CH(CH3)NHCH3，或-OH、-NHCH(CH3)2，或-OH、-N(CH3)CH2CH3，共12種；

（7）A為1，3-丁二烯，以1，3-丁二烯為有機原料制備，可以用兩分子A發生加成反應生成，發生信息②中反應生成，與氫氣發生全加成反應生成，因此反應的合成路線為。