Question

人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程．
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為 C₆H₆的兩種含兩個叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式

、

．
（2）已知分子式為 C₆H₆的結構有多種，其中的兩種為圖1，
①這兩種結構的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面（即化學性質方面）：（Ⅰ）不能而（Ⅱ）能

ab

（選填a、b、c、d，多選扣分）
a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化      b．與溴水發(fā)生加成反應
c．與溴發(fā)生取代反應            d．與氫氣發(fā)生加成反應
定量方面（即消耗反應物的量的方面）：1mol C₆H₆與H₂加成時：（Ⅰ）需

3

mol，而（Ⅱ）需

2

mol．
②今發(fā)現(xiàn) C₆H₆還可能有另一種如圖2立體結構：該結構的二氯代物有

3

種．
（3）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C₁₀H₈，請你判斷，它的結構簡式如圖3，可能是下列中的

c

（填入編號）．
（4）根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結構簡式，它不能解釋萘的下列

a

事實（填入編號）．
a．萘不能使溴水褪色                b．萘能與H₂發(fā)生加成反應
c．萘分子中所有原子在同一平面上    d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有兩種
（5）現(xiàn)代化學認為萘分子碳碳之間的鍵是

介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵

；根據(jù)第（4）小題中萘的性質及我們學過的苯的結構簡式推測，請你寫出你認為的萘的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆不飽和度為

14-6

2

=4，若只含有三鍵，則分子中含有2個三鍵；
（2）①結構Ⅱ含有碳碳雙鍵，根據(jù)碳碳雙鍵的性質判斷；根據(jù)根據(jù)及方程式計算需氫氣的物質的量．
②根據(jù)等效氫，有1種氫原子，二氯代物的同分異構體可以采用固定一個氯原子的方法來尋找，即先進行一氯代物，產物有一種，再在一氯代物的基礎用一個氯原子代替一個氫原子可得二氯代物，兩個氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個三角形面的邊），二是正方形面的對角線上，三是三角形面的邊上．
（3）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個苯環(huán)；
（4）根據(jù)萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，及苯的平面結構，等效氫解答；
（5）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個苯環(huán)，萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵．

解答：解：（1）C₆H₆不飽和度為

14-6

2

=4，若只含有三鍵，則分子中含有2個三鍵，符合條件的結構簡式為HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃等，故答案為：；；
（2）①aⅠ碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊鍵，不能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能能與溴水發(fā)生加成反應，Ⅱ含有碳碳雙鍵，能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與溴水發(fā)生加成反應．結構都能與溴發(fā)生取代反應，都能與氫氣發(fā)生加成反應．
Ⅰ結構為苯，1mol能與3mol氫氣發(fā)生加成反應，Ⅱ結構中分子中含有2個C=C雙鍵，所以1mol能與2mol氫氣發(fā)生加成反應．
故答案為：ab；3；2；
②根據(jù)等效氫，該結構有1種氫原子，先進行一氯代物，產物有一種，再在一氯代物的基礎用一個氯原子代替一個氫原子可得二氯代物，兩個氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個三角形面的邊），二是正方形面的對角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構體．
故答案為：3；
（3）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個苯環(huán)，結構簡式為，故選C；
（4）萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，
a、由萘的結構簡式，萘分子能使溴水褪色，故a錯誤；
b、萘是一種芳香烴，含有兩個苯環(huán)，具有苯的一些性質，可以與氫氣加成，故b正確；
c、如圖所示的6個碳原子處于同一平面，1、2碳原子處于右邊苯環(huán)氫原子位置，3、4碳原子處于左邊苯環(huán)氫原子位置，5、6碳原子共用，苯為平面結構，所以萘是平面結構，所有原子處于同一平面，故c正確；
d、萘是對稱結構，只有兩種氫原子，故一溴代物有兩種結構，故d正確．
故選：a
（5）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個苯環(huán)，結構簡式為，萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，故答案為：介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵；．

點評：本題考查苯的結構與性質，知識綜合性較大，難度中等，要求學生具有整合知識的能力、對知識進行遷移運用．