Question

【題目】（題文）（題文）羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示:

己知:(1)

(2)2CH3COOCH3 CH3COCH2COOCH3+CH3OH

(3)RCOOR'+R"OH RCOOR"+ R'OH(R、R'、R"代表烴基)

(4)有機物G的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示

回答下列問題:

(1)A→B的反應類型___________，D的名稱為_________________。

(2)C分子中可能共平面的最多原子數目是__________；E中含氧官能團名稱____________。

(3)2E→F+G，化學方程式為______________________________。

(4)H為物質F的同分異構體，能發生水解反應，且0.1molH與銀氨溶液發生反應后生成43.2g銀。符合上述條件的共有_____種。

(5)以CH3COOCH3和苯酚為原料，制備的合成路線(其他試劑任選) _____

Answer 1

【答案】 取代反應 間苯二酚 14 羰基、酯基 12

【解析】分析：由結構簡式結合己知: (1)

可知D為，F為，則C為，B為，則A為苯，根據有機物G的紅外光譜知含有C-H鍵、C-O鍵、O-H鍵，核磁共振氫譜知含有三組峰，峰面積之比為1：2：3，根據E反應生成F和G，F為，則可知G為CH3CH2OH，E為。(5)以CH3COOCH3和苯酚為原料，制備的合成路線，先利用CH3COOCH3制備，再利用苯酚與反應生成，酸化后得到，再消去得到，以此解答。

詳解：（1）由上面分析可知，A是芳香烴，根據C的分子式，推出A中應含6個碳原子，即A為苯，結構簡式為：。A→B發生取代反應，引入－NO2；D為，名稱為間苯二酚；(2)C為，根據苯分子中12原子在同一平面，苯環上的兩個氫被兩個氨基取代，氨氣分子為四面體結構，故分子中可能共平面的最多原子數目是14；E為，含氧官能團名稱羰基、酯基；(3)2E→F+G，化學方程式為；(4) H為物質F（）的同分異構體，能發生水解反應則含有酯基，且0.1molH與銀氨溶液發生反應后生成43.2g銀即0.4mol故含有兩個醛基應為甲酸酯和一個醛基，除此外另為一個亞丁基，碳架為和，HCOO-和—CHO分別在上同一個碳上取代有4種，不同碳上取代有1和2、1和3、1和4、2和3、3和1共4種，HCOO-和—CHO分別在上取代有1和2、1和3、2和1、1和1共4種，合計12種；(5)以CH3COOCH3和苯酚為原料，制備，先利用CH3COOCH3制備，再利用苯酚與反應生成，酸化后得到，再消去得到，合成路線如下。