Question

【題目】以甲苯為原料合成治療粘膜潰瘍、創面等的鎮痛藥物苯佐卡因及食用香料中間體E的路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）反應①所用試劑和條件是__________，B分子中含氧官能團的名稱是__________。

（2）反應④的化學方程式為__________________________________________________。

（3）試劑a的結構簡式為____________________________________________________。

（4）E有多種同分異構體，符合下列條件的有_________種。

①苯環上有三個取代基；②能發生銀鏡反應，且1mol該有機物生成4molAg

寫出其中一種核磁共振氫譜有4個峰，且峰面積之比為1:2:2:3的有機物的結構簡式_____________。

Answer 1

【答案】 濃硝酸、濃硫酸、加熱 羧基、硝基 ＋CH3CH2OH＋H2O 6

【解析】分析：C和乙醇發生酯化反應生成對氨基苯甲酸乙酯，則C結構簡式為，B反應生成對氨基苯甲酸，根據B分子式及C結構簡式知，B發生已知信息②的反應生成C，則B的結構簡式為。A氧化生成B，則A為，甲苯發生硝化反應生成A；根據信息①知，甲苯發生氧化反應生成D，D和試劑a反應生成E，因此a為，據此解答。

詳解：（1）反應①是甲苯的硝化反應，所用試劑和條件分別是濃硝酸和濃硫酸、加熱。B的結構簡式為，因此B分子中含氧官能團的名稱是羧基和硝基。

（2）反應④是酯化反應，反應的化學方程式為＋CH3CH2OH＋H2O。

（3）根據以上分析可知試劑a的結構簡式為。

（4）①苯環上有三個取代基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且1mol該有機物生成4mol Ag，結合其氧原子個數知，含有2個-CHO，且還含有一個甲基。如果兩個甲基位于鄰位，則有2種同分異構體；如果兩個甲基位于間位，則有3種同分異構體；如果兩個甲基位于對位，則有1種同分異構體，所以符合條件的有6種同分異構體；其中一種核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積之比為1：2：2：3的有機物的結構簡式。