Question

【題目】香料G 的一種合成工藝如下圖所示。

核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，且峰面積之比為1：1。

已知：CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_________，M中官能團的名稱為________。

（2）有學生建議，將M→N的轉化用KMnO4（H+）代替O2，老師認為不合理，原因是：_______。

（3）寫出下列轉化的化學方程式，并標出反應類型：

D→E：______________，反應類型：________。

（4）F是M的同系物，比M多一個碳原子，F的同分異構體有多種，滿足下列條件的F的同分異構體有_____種（不考慮立體異構），并寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為1：2:2:2:3的結構簡式__________。

① 能發生銀鏡反應 ② 能與溴的四氯化碳溶液加成 ③ 苯環上有2個對位取代基

（5）以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油（丙三醇），請設計合成路線（其他無機原料任選）。請用以下方式表示：______________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵 取代反應 6

【解析】由G的結構逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應得到D，D發生鹵代烴水解反應得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強度之比為1：1，與氫氣發生加成反應生成B，B再濃硫酸條件下反應得到，可推知A為，B為；

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為，中官能團有 碳碳雙鍵、醛基 ；

(2)碳碳雙鍵遇高錳酸鉀能夠被氧化，常溫下不能被氧氣氧化，KMnO4(H+)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵；

(3)寫出下列轉化的化學方程式，并標出反應類型：

在NaOH的水溶液中水解生成的反應方程式為；此反應為取代反應。

(4)M為，F是M的同系物，比M多一個碳原子，其同分異構體符合：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與溴的四氯化碳溶液加成，說明含有碳碳雙鍵，③苯環上有2個對位取代基，其中1個側鏈為-CHO，另外側鏈為-CH=CHCH3，-CH2CH=CH2，-C(CH3)=CH2，2個側鏈為-CH2CHO、-CH=CH2，2個側鏈為-CH=CHCHO、-CH3，2個側鏈為-C(CHO)=CH2、-CH3，故共有6種，其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為1：2:2:2:3的結構簡式為 或 ；

(5)CH2=CHCH3與NBS反應生成甘油(丙三醇)的合成路線流程為。