Question

【題目】芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是___________，由A生成B的反應(yīng)類型是___________。

(2)寫出任意一種C的可能的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(3)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D，②反應(yīng)的方程式為___________。

(4)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下，通過縮聚反應(yīng)制得，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(5)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生水解反應(yīng)，且一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，滿足以上條件的G的同分異構(gòu)體有___________種。

(6)參照上述合成路線，請設(shè)計由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線，(無機(jī)試劑任選)____________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯(或1,2-二甲苯) 取代 或 13

【解析】

A分子式為C8H10，且可推知A是，用Fe作催化劑的條件下與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成C；先用酸性KMnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得鄰苯二甲酸二乙酯；，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物。

(1)由合成路線圖知:芳香化合物A分子式為C8H10，且可推知A是，名稱為鄰二甲苯；A→B的反應(yīng)是，為取代反應(yīng)；

(2) A→C(C8H9Br)，條件是Br2/FeBr3，可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，苯環(huán)上有2種等效氫，則C的可能結(jié)構(gòu)簡式有兩種分別是:；

(3)D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經(jīng)兩步合成，可先用酸性KMnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得。反應(yīng)②的方程式是；

(4) OPA→E(C8H8O3)，結(jié)合題給信息，可知在此條件下-CHO即可被氧化為-COOH又能被還原為-CH2OH，所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為:，該有機(jī)物因有-COOH和-OH兩種官能團(tuán)，則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類高分子F，其反應(yīng)為。OPA的還原產(chǎn)物為與碳酸二甲酯()在一定條件下，通過縮聚反應(yīng)聚酯；
(5)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)，且一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有HCOO-，滿足條件的的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上若有2個取代基：-OH、HCOOCH2-，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上若有3個取代基：-OH、HCOO-、CH3-，有10種結(jié)構(gòu)，共有13種。

(6)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解為乙二醇，乙二醇催化氧化為OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH縮聚為，合成路線為。