Question

2005年全世界石油價格居高不下，其主要原因是隨著社會生產的發展，人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降．尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優質汽油的方法．
已知：
（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的α一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

（2）
（3）合成路線如下：

（1）寫出D的結構簡式

CH₂=CH（CH₃）CHO

（2）在反應②～⑦中，屬于加成反應的是

③⑤⑦

，屬于消去反應的是

②④

．
（3）寫出下列反應方程式
     E→F：

CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O

；
     H→G：

2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl

．
（4）H也能與NaOH水溶液反應，其反應方程式為

，生成的有機物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化

否

（選填“能”或“否”）．

Answer 1

分析：由合成路線可知，B為CH₃OH，反應⑦為CH≡CH與水的加成反應，則A為CH₂=CHOH或CH₃CHO，結合信息可知，HCHO與CH₃CH₂CHO發生反應①為加成反應，則C為OHCH₂CH（CH₃）CHO，反應②為消去反應，則D為CH₂=CH（CH₃）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，反應④為消去反應，生成F為CH₃CH=（CH₃）CH₂，反應⑤為F與HCl的加成反應，生成H為（CH₃）₃CCl，反應⑥為取代反應生成G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由合成路線可知，B為CH₃OH，反應⑦為CH≡CH與水的加成反應，則A為CH₂=CHOH或CH₃CHO，結合信息可知，HCHO與CH₃CH₂CHO發生反應①為加成反應，則C為OHCH₂CH（CH₃）CHO，反應②為消去反應，則D為CH₂=CH（CH₃）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，反應④為消去反應，生成F為CH₃CH=（CH₃）CH₂，反應⑤為F與HCl的加成反應，生成H為（CH₃）₃CCl，反應⑥為取代反應生成G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，D為CH₂=CH（CH₃）CHO，故答案為：CH₂=CH（CH₃）CHO；
（2）由上述分析可知，反應②～⑦中，D→E的反應③為加成，F→H的反應⑤為加成，反應⑦為CH≡CH與水的加成反應；C→D的反應②為消去反應，E→F的反應④為消去反應，
故答案為：③⑤⑦；②④；
（3）E→F的反應為CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O，H→G的反應為2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O；2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl；
（4）H能與NaOH水溶液反應為水解反應，該反應為，生成物中與-OH相連的C原子上沒有H原子，則在Cu或Ag作催化劑的條件下不能被空氣氧化，故答案為：；否．

點評：本題考查有機物的合成，明確信息的利用及反應的條件來推斷各物質是解答本題的關鍵，反應①為解答的易錯點和難點，注意常見有機反應類型及與反應條件的關系來解答，題目難度中等．