Question

【題目】PX是有機物A的英文縮寫，是化工生產中非常重要的原料之一，常用于生產塑料、聚酯纖維、薄膜、藥物等，有研究者設計利用其性質合成某藥物，其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCOOH
試回答下列問題：
（1）PX即原料A的結構簡式為 ．
（2）F分子中含氧官能團的名稱為、 ．
（3）反應①、⑥所屬的反應類型分別為、 ．
（4）反應④的化學方程式為 ．
（5）G是對苯二甲酸的同系物，分子量比對苯二甲酸大14，G有多種同分異構體，則同時符合下列條件的同分異構體有種．
a．屬于芳香族化合物 b．能與NaHCO3溶液反應產生氣體c．能發生水解反應和銀鏡反應
（6）由A和乙烯為原料可以合成目前世界上產量最高的合成纖維﹣﹣聚酯纖維（聚對苯二甲酸乙二醇酯），合成路線如下：

反應3的試劑為 ．
反應2和反應4的化學方程式分別為、 ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羰基；酯基
（3）氧化反應；取代反應
（4）
（5）17
（6）酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr；
【解析】解：A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結構簡式為 ，根據對苯二甲酸和D的結構簡式可知C為 ，對比B與反應⑤的產物結構可知，B發生消去反應生成E為 ，反應⑤是E與H2發生加成反應．（1）A的分子式為C8H10 ， A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A為對二甲苯，結構簡式為： ，所以答案是： ；（2）根據F結構簡式知，F中含氧官能團為羰基和酯基，所以答案是：羰基、酯基；（3）反應①為對二甲苯被氧化為對苯二甲酸，反應類型為氧化反應；對比反應⑥中反應物、產物的結構可知，反應⑥為取代反應，所以答案是：氧化反應；取代反應；（4）反應④為羥基的消去反應，反應方程式為： ，所以答案是： ；（5）G是對苯二甲酸的同系物，分子量比對苯二甲酸大14，多一個CH2原子團，G有多種同分異構體，則同時符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，含有苯環，b．能與NaHCO3溶液反應產生氣體，含有﹣COOH，c．能發生水解反應和銀鏡反應，含有一個側鏈為﹣CH（COOH）OOCH，含有2個側鏈為﹣COOH、﹣CH2OOCH，或﹣CH2COOH、﹣OOCH，各有鄰、間、對三種，含有三個側鏈﹣COOH、﹣CH3、﹣OOCH，當﹣COOH、﹣CH3處于鄰位時，﹣OOCH有4種位置，當﹣COOH、﹣CH3處于間位時，﹣OOCH有4種位置，當﹣COOH、﹣CH3處于對位時，﹣OOCH有1種位置，故共有1+6+10=17種，所以答案是：17；（6）由聚對苯二甲酸乙二醇酯的結構可知其單體為 、HOCH2CH2OH，對二甲苯反應得到Z，乙烯系列轉化得到Y，則Z為 、Y為HOCH2CH2OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到 ，乙烯與溴發生加成反應生成X為BrCH2CH2Br，X再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下飛水解反應得到乙二醇，則：反應3的試劑為：酸性KMnO4溶液，反應2的化學方程式為：BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr，反應4的化學方程式為： ，
所以答案是：酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr； ．