Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關原子或原子團的反應活性發生顯著的變化．
①實驗表明，丙酸CH₃CH₂COOH分子中“-CH₂-”上的碳氫鍵因與“-COOH”相鄰，反應活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”結構的有機物不能穩定存在．請結合①②有關信息，分析如下轉化關系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：

（1）A的結構簡式為    ；圖中A所發生的反應類型是    ； F中所含官能團的名稱是    ．
（2）C→D的化學方程式為    ．
（3）D不可能發生的反應是    （填字母代號）．
a．水解反應     b．消去反應     c．中和反應     d．酯化反應   e．氧化反應
（4）F有多種同分異構體，其中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機物共有    種，寫出其中在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的結構簡式    ．

Answer 1

【答案】分析：由A與溴發生反應的產物可知A為，在堿性條件下水解生成B，酸化生成C為，則D為，結合題給信息可知F為，結合有機物的結構和性質以及題目要求解答該題．
解答：解：由A與溴發生反應的產物可知A為，在堿性條件下水解生成B，酸化生成C為，則D為，結合題給信息可知F為，
（1）由以上分析可知A為，A與溴發生取代反應，F為，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團，
故答案為：；取代反應；碳碳雙鍵、羧基；
（2）C為，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）D為，含有-CHO，可發生加成、氧化反應，含有-COOH，具有酸性，可發生酯化反應，含有=OH，可發生消去反應等，不能發生水解反應，故答案為：a；
（4）F為，對應的同分異構體中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機物有
HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH、HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃等4種，其中在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的為HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據題給信息正確推斷A為解答該題的關鍵，結合官能團的轉化和性質可推斷其它物質，易錯點為（4），注意同分異構體的判斷，本題主要是位置異構．