Question

2003年11月《環球時報》（美）報道，ACV濃縮飲料風靡全美，ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效，其中蘋果酸M（分子量134）是主要的活性物質，其化學成分及有關實驗如下：

①含C35.82%（質量分數，下同），含H4.51%，其余為氧元素；

②各取1×10^－3molM分別與足量NaHCO₃反應放出CO₂44.8mL（標準狀況，下同），與足量金屬鈉反應放出H₂33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上。

回答下列問題：

　 （1）M的化學式為：　　　　　　　 ，分子中含的官能團名稱是　　　　　 。

　 （2）已知M有多種同分異構體，試寫出其中符合下述要求的結構簡式（限寫一種）。

　　　 1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成1molH₂：　　　　　　　　　　　 。

　 （3）為制備M，化學工作者從某氣態烴與溴蒸氣的取代產物分離出一種多溴代烴N，經多步反應，最后生成M。

　　　 （已知不能被O₂氧化，但可與H₂加成）

合成路線為：N→有機物A→有機物B→有機物C→M，其中B能發生銀鏡反應。

　　　 ①有機物N的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A轉化為B的化學方程式為　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有機物C轉化為M的反應類型為　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）實驗證明M分子間可形成具有水果香味的化合物，若該化合物分子中含有的環狀結構，其結構簡式可能為：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅　 羥基，羥基

（2）　　　　　　　　　　　（其它答案合理亦可）

　 （3）