Question

【題目】某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍，A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是__；

（2）已知：

ⅰ．（R1、R2、R3代表烴基）

ⅱ．

又知，A在一定條件下能發生如下轉化，某些生成物（如H2O等）已略去．

請回答：

①步驟Ⅰ的目的是__；

②若G為氣體，且相對分子質量是44，則E的結構簡式是__；E的核磁共振氫譜中有__個吸收峰（填數字）；

③F→H的反應類型是__；

④F在一定條件下可發生酯化反應，生成M（M與FeCl3反應，溶液呈紫色；且分子結構中含有苯環和一個七元環）請寫出該反應的化學方程式__；

⑤A的結構簡式是__；

上述轉化中B→D的化學方程式是__；

（3）已知A的某種同分異構體K具有如下性質：

①K與FeCl3反應，溶液呈紫色

②K在一定條件下可發生銀鏡反應

③K分子中苯環上的取代基上無甲基

請寫出K所有可能的結構簡式__。

Answer 1

【答案】 C10H12O2 保護酚羥基 HCOOH 2 縮聚反應

【解析】某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍，故A的相對分子質量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質量分數為73.2%，故分子中C原子數目為164×73.2%/12=10，氫元素的質量分數為7.32%，分子中H原子數目為164×7.32%/1=12，故氧原子數目為(16412×1012)/16=2，故A的分子式為C10H12O2，不飽和度為(2×10+212)/2=5，考慮含有苯環，由A經步驟Ⅰ、O3/Zn、H2O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結構可知，F發生縮聚反應生成H，F為，根據反應信息ii可知，D為，B為，結合A的分子式，及反應信息i及ii可知，C的分子中C原子數目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應生成E，E與新制氫氧化銅反應生成G，G的相對分子質量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO2，據此解答。

（1）由上述分析可知，A的分子式為C10H12O2；

（2）①、酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護酚羥基；

②、由上述分析可知，E為HCOOH，分子中2個H原子所處化學環境不同，核磁共振氫譜中有2個吸收峰；

③、發生縮聚反應生成H，即反應類型為縮聚反應；

④、F在一定條件下可發生酯化反應，生成M，M與FeCl3反應，溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，且分子結構中含有苯環和一個七元環，故M為，該反應的化學方程式為；

⑤由上述分析可知，A的結構簡式是，B→D的化學方程式是；

（3）A的某種同分異構體K具有如下性質：①K與FeCl3反應，溶液呈紫色，分子中含有酚羥基，②K在一定條件下可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，③K分子中苯環上的取代基上無甲基，因此符合條件的K可能的結構簡式為：。