Question

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。出下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為l ：1

回答下列問題：
（1）A的化學名稱為                 
（2）由B生成C的化學反應方程式為                   該反應的類型為             
（3）D的結構簡式為            
（4）F的分子式為                          
（5）G的結構簡式為                 
（6）E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有        種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是           （寫結構簡式）

Answer 1

（1）甲苯
（2）    取代反應
（3）
（4）C₇H₄O₃Na₂
（5）
（6）13  。

試題分析：（1）由A的分子式可知A為甲苯，甲苯與Cl₂在Fe作催化劑作用下變為B:對氯甲苯。B在光照下與Cl₂發生飽和C原子上的取代反應得到C：。C在NaOH水溶液中發生取代反應、消去反應得到D：對氯苯甲醛。D被催化氧化得到E：對氯苯甲酸。E在高溫、高壓條件下與NaOH作用得到F：.F酸化得到G：對羥基苯甲酸。對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸作用下，發生取代反應得到酯和水。（1）A的化學名稱為甲苯。（2）B發生取代反應產生C的反應方程式為。（3）D的結構簡式為。（4）F的分子式為C₇H₄O₃Na_2。（5）G的結構簡式為。（6）能發生銀鏡反應說明含有醛基，且含有苯環的E的同分異構體共有13種，它們分別是；；；；；；；；；；；；。其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是。