Question

（2013?濟寧一模）綠原酸（）是一種抗氧化藥物，存在如圖轉化關系．

（1）綠原酸中的含氧官能團有：酯基、

羥基、羧基

．
（2）B的分子式是

C₇H₁₂O₆

．
（3）A和B在一定條件下反應形成綠原酸的反應類型是

酯化反應

．
（4）C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是

．
（5）F是A的同分異構體．F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，也可以與新制Cu（OH）₂反應產生磚紅色沉淀；F的苯環上只有兩個取代基，符合上述條件F的結構簡式（任寫一種）

或

．

Answer 1

分析：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，
（1）根據綠原酸的結構判斷含氧官能團；
（2）根據B的結構簡式書寫其分子式；
（3）與發生酯化反應生成綠原酸；
（4）C→D是發生消去反應生成；
（5）F是的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應產生磚紅色沉淀，含有-CHO，F的苯環上只有兩個取代基，結合A的結構書寫符合上述條件F的結構簡式．

解答：解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，
（1）根據綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C₇H₁₂O₆，
故答案為：C₇H₁₂O₆；
（3）與發生酯化反應生成綠原酸，
故答案為：酯化反應；
（4）C→D是發生消去反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）F是的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應產生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環上只有兩個取代基，符合上述條件F的結構簡式有：（鄰、間、對三種） （鄰、間、對三種）
故答案為：或等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團、有機反應類型、同分異構體等，注意根據有機物的結構進行推斷，對學生的推理由較高的要求，難度中等．