Question

【題目】有機物H（）是一種用于合成健脾，祛風，散寒藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：①+H2O（R，是H或烴基）

②（可以是或）

回答下列問題：

（1）A含有的官能團是__________________________________；

（2）B的結構簡式為__________________________________；

（3）將下列B→C的多步反應流程圖補充完整（標明反應條件）：

_____________________________________________；

（4）由C和D生成E的化學方程式為_______________________________________；

（5）下列說法正確的是_______________________；

a．物質D的核磁共振氫譜有2組吸收峰；

b．物質F可與FeCl3溶液發生顯色反應；

c．G→H的反應為加成反應；

（6）E和F反應生成G的化學方程式為________________________________。

Answer 1

【答案】醛基或-CHO CH3CH=CHCHO ac

【解析】

根據已知反應①，A為CH3CHO，在一定條件下，2分子的CH3CHO反應生成B，B為CH3CH=CHCHO，由C的分子式逆推，B與溴水發生加成反應生成CH3CHBrCHBrCHO，CH3CHBrCHBrCHO被氧化生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH與氫氧化鈉醇溶液發生消去反應生成C，C為CH3CCCOOH，C在濃硫酸加熱條件下與D發生酯化反應生成CH3CCCOOC(CH3)3，則D為HOC(CH3)3，E與F在膦催化劑條件下反應生成G，根據已知反應②，F為，G為，G在催化劑條件下發生加成反應生成H，H為。

（1）A為CH3CHO，含有的官能團為醛基，故答案為：醛基或-CHO。

（2）根據已知反應①，2分子的CH3CHO反應生成B ，B為C4H6O，其結構簡式為CH3CH=CHCHO，故答案為：CH3CH=CHCHO。

（3）B為CH3CH=CHCHO，由C的分子式逆推，B與溴水發生加成反應生成CH3CHBrCHBrCHO，CH3CHBrCHBrCHO被氧化生成

CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH與氫氧化鈉醇溶液發生消去反應生成C，C為CH3CCCOOH，則，故答案為：。

（4）C為CH3CCCOOH，C在濃硫酸加熱條件下與D發生酯化反應生成CH3CCCOOC(CH3)3，則D為HOC(CH3)3，其化學反應方程式為：，故答案為：。

（5）a. D為HOC(CH3)3，有2種不同環境的氫原子，核磁共振氫譜有2組吸收峰，a正確；

b. 苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，而F為，與FeCl3溶液作用不顯色，b錯誤；

c. G為，在催化劑條件下發生加成反應生成H，H為，c正確；故答案為：ac。

（6）E為CH3CCCOOC(CH3)3，根據已知反應②，E與F在膦催化劑條件下反應生成G，F為，G為，其化學反應方程式為：，故答案為：。