Question

（Ⅰ）某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯．先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中．
（1）寫出A中反應的化學方程式

 

；
（2）觀察到D中的現象是

 

；
（3）實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是

 

，寫出有關的化學方程式

 

；
（4）C中盛放CCl₄的作用是

 

．
（5）能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入

 

，若產生淡黃色沉淀，則能證明．另一種驗證的方法是向試管D中加入

 

，現象是

 

．
（Ⅱ）．根據下面的反應路線及所給信息填空．

（1）A的結構簡式是

 

，名稱是

 

．
（2）①的反應類型是

 

；②的反應類型是

 

．
（3）反應④的化學方程式是

 

．

Answer 1

分析：（Ⅰ）（1）苯和液溴在鐵粉催化作用下發生取代反應生成溴苯和溴化氫；
（2）D中溴化氫溶于水；
（3）溴能與氫氧化鈉反應而溴苯不能；
（4）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氫；
（5）如果苯和液溴發生的是取代反應，則有HBr生成，如果發生的是加成反應，則無HBr生成；
（Ⅱ）（1）由反應①可知，A與氯氣在光照的條件下發生取代反應生成一氯環己烷，故A為；
（2）反應①環己烷中H原子被氯原子取代生成一氯環己烷；
由轉化關系可知，反應②由一氯環己烷去掉HCl生成環己烯；
（3）由合成路線可知，B為1，2-二溴環己烷，故反應④是1，2-二溴環己烷發生消去反應生成1，4-環己二烯．

解答：解：（Ⅰ）（1）在催化劑的作用下，苯環上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成：，
故答案為：；
（2）D中溴化氫溶于水無明顯現象，
故答案為：無明顯現象；
（3）溴單質能與氫氧化鈉溶液反應而溴苯不能，反應方程式：Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O，
故答案為：除去溶于溴苯中的溴；Br₂+2NaOH═NaBr+NaBrO+H₂O；
（4）CCl₄ 能溶解溴不能溶解溴化氫，四氯化碳能除去溴化氫氣體中的溴蒸氣，
故答案為：除去溴化氫氣體中的溴蒸氣；
（5）如果苯和液溴發生的是取代反應，則有HBr生成，如果發生的是加成反應，則無HBr生成．也就是說，如果要證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，只需檢驗有無HBr生成．可向試管D中加入AgNO₃溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明發生取代反應，我們再回答出檢驗H⁺的方法即可，可用石蕊試液，若變紅則發生取代反應．但溴易揮發，溴化氫氣體中的溴蒸氣對溴化氫的檢驗有干擾作用，因此，在檢驗溴化氫前必須除去溴蒸氣，這也正是C中盛放的CCl₄的作用．
故答案為：AgNO₃溶液；石蕊試液；溶液變紅色；
（Ⅱ）（1）由反應①可知，A與氯氣在光照的條件下發生取代反應生成一氯環己烷，故A為，名稱為：環己烷；
故答案為：，環己烷；
（2）反應①環己烷中H原子被氯原子取代生成一氯環己烷，該反應為取代反應；
由轉化關系可知，反應②由一氯環己烷去掉HCl生成環己烯，該反應屬于消去反應；
故答案為：取代反應，消去反應；
（3）由合成路線可知，B為1，2-二溴環己烷，故反應④是1，2-二溴環己烷發生消去反應生成1，4-環己二烯，反應條件為氫氧化鈉醇溶液加熱，反應方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查苯的取代反應方程式及實驗現象以及產物HBr的檢驗、有機物的合成、有機物性質、有機反應類型等，題目難度中等，注意掌握苯的取代反應原理、鹵代烴的性質與反應條件，明確反應的產物及HBr的化學性質進行解題．