Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

合成抗癌新藥鹽酸埃克替尼的關鍵中間體G的一種合成路線如下圖：

已知：①A分子中只有一種化學環(huán)境的氫；

②TsCl為

(1)A的結構簡式為__________________。

(2)E的分子式為_____________；G中的含氧官能團的名稱有___________。

(3)由E生成F的反應類型是________________。

(4)W是D的同分異構體．W是三取代芳香族化合物，既能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，又能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應；1mol W最多可與4mol NaOH反應，W的同分異構體有______種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結構簡式為：_____________。

(5)參照上述合成路線，以()和鄰苯二酚為原料(其它試劑任選)，設計制備的合成路線。_____________________________________

Answer 1

【答案】 C13H16O6 醚鍵和羧基 取代反應 6

【解析】

A分子不飽和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一種化學環(huán)境的氫，則A結構簡式為，B反應取代反應生成C，E發(fā)生取代反應生成F，根據(jù)F結構簡式知，E結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成E，F發(fā)生還原反應生成G；依據(jù)題中信息，先用合成，發(fā)生取代反應生成，發(fā)生取代反應生成，據(jù)此答題。

A分子不飽和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一種化學環(huán)境的氫，則A結構簡式為，B反應取代反應生成C，E發(fā)生取代反應生成F，根據(jù)F結構簡式知，E結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成E，F發(fā)生還原反應生成G。

（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，故答案為：。

（2）E的結構簡式為，則其分子式為C13H16O6：G中的含氧官能團的名稱有醚鍵和羧基；

故答案為：C13H16O6，醚鍵和羧基。

（3）由E生成F的反應類型是取代反應，

故答案為：取代反應。

（4）W是D的同分異構體，W是三取代芳香族化合物，說明W含有苯環(huán)；既能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明W含有酯基、醛基和酚羥基；1molW最多可與4molNaOH反應，則E為含有酚羥基、HCOO—，如果兩個—OH處于鄰位，有2種同分異構體，如果兩個—OH處于間位，有3種同分異構體，如果兩個—OH處于對位，有1種同分異構體，所以W的同分異構體有6種；若W的核磁共振氫譜只有4組峰．則W的結構簡式為：，

故答案為：6；。

（5）根據(jù)題中信息，先用合成，再發(fā)生取代反應生成，最后用合成。具體合成路線為：，

故答案為：。