Question

（2012?朝陽區二模）A是重要的有機化工原料，可通過石油裂解制得．以A為原料制取有機玻璃N及隱形眼鏡材料M的合成路線如下：

已知：

（-R、-R′為可能相同或可能不同的原子或原子團）
請回答：
（1）A中官能團的名稱是

碳碳雙鍵

，B的結構簡式是

，X中核磁共振氫譜峰面積比是

2：1

．
（2）F→N反應的化學方程式是

，反應類型是

加聚反應

．
（3）C在一定條件下轉化為高分子化合物的化學方程式是

．
（4）D有多種同分異構體，符合下列條件的有

5

種（包括順反異構體）．
①能發生銀鏡反應
②能與NaOH溶液反應
其中反式結構的結構簡式是

．
（5）B是一種重要的工業溶劑，請完成A→B的反應的合成路線 （有機物寫結構簡式、無機試劑任選）：

．

Answer 1

分析：由A得分子式可知A為CH₃CH=CH₂，由隱形眼鏡材料M的結構簡式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則D為CH₂=C（CH₃）COOH，X應為HOCH₂CH₂OH，C為，由題給信息可知B為，F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有機玻璃N為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由A得分子式可知A為CH₃CH=CH₂，由隱形眼鏡材料M的結構簡式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則D為CH₂=C（CH₃）COOH，X應為HOCH₂CH₂OH，C為，由題給信息可知B為，F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有機玻璃N為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CH=CH₂，含有的官能團為碳碳雙鍵，B為，X為HOCH₂CH₂OH，X中核磁共振氫譜峰面積比是2：1，
故答案為：碳碳雙鍵；；2：1；
（2）F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，發生加聚反應生成有機玻璃N為，反應的方程式為，
故答案為：；加聚反應；
（3）C為，含有羧基和羥基，可發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
（4）D為CH₂=C（CH₃）COOH，對應的同分異構體①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與NaOH溶液反應，說明含有羧基或酯基，則可說明應為甲酸酯，
對應的同分異構體有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂以及，其中HCOOCH=CHCH₃存在順、反異構，共5種，其中反式結構為，故答案為：5；；
（5）CH₃CH=CH₂可與HCl發生加成反應生成CH₃CHClCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCH₃，最后氧化可生成丙酮，即目標物，流程為，
故答案為：．

點評：本體考查有機物的合成與推斷，綜合考查學生的分析能力、推斷能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，難度較大，注意把握題給信息，該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．