Question

【題目】我國北方生長的一種植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路線如下圖所示:

已知:i.RCH2BrR-HC=CH-R'；

ii.R-HC=CH-R'；

iii.R-HC=CH-R'(以上R、R'、R"代表氫、烴基等)。

(1)A的化學名稱為_______，D中所含官能團的名稱是______。由H生成M的反應類型為_____。

(2)運用先進的分析儀器，極大改善了有機物結構鑒定。

①可利用_______(填“質譜”“紅外光譜”或”核磁共振氫譜)測得C的相對分子質量。

②測定B的結構:B的核磁共振氫譜顯示為_____組峰。

(3)1molM與足量NaOH溶液反應，消耗_____molNaOH。

(4)X的結構式為_____，F的結構簡式為______ 。

(5)由C生成H的化學方程式為__________。

(6)符合下列條件的B的同分異構體共______種(不考慮立體異構)。

①芳香族化合物 ②與E具有相同官能團 ③能發生銀鏡反應 ④酸性條件下水解產物遇氯化鐵溶液顯紫色

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 溴原子、酯基 加成反應 質譜 6 2 19

【解析】分析：B發生氧化反應生成C，根據C的結構簡式結合B的分子式可知B的結構簡式為。A發生取代反應生成B，則A的結構簡式為。C與甲醇發生酯化反應生成D，D的結構簡式為。根據已知信息i可知D與X反應生成E，根據E和D的結構簡式可知X是甲醛，E發生水解反應并酸化后生成F為，根據已知信息ii可知G的結構簡式為，G在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成H為，H發生已知信息iii的反應生成M，據此解答。

詳解：(1)A的結構簡式為因此A的化學名稱為鄰二甲苯；D的結構簡式為，D中所含官能團的名稱是溴原子、酯基。根據已知信息iii可判斷由H生成M的反應類型為加成反應。

(2)①可利用質譜法可測得C的相對分子質量。

②B的結構簡式為，因此B的核磁共振氫譜顯示為6組峰。

(3)M分子中含有2個酯基，則1molM與足量NaOH溶液反應，消耗2molNaOH。

(4)X是甲醛，結構式為，F的結構簡式為。

(5)根據以上分析可知由C生成H的化學方程式為。

(6)①芳香族化合物，含有苯環；②與E具有相同官能團，即含有碳碳雙鍵和酯基；③能發生銀鏡反應，說明是甲酸形成的酯基；④酸性條件下水解產物遇氯化鐵溶液顯紫色，說明是酚羥基形成的酯基，因此如果苯環上含有2個取代基，應該是－OOCH和－CH=CHCH3或－OOCH和－CH2CH=CH2或－OOCH和－C(CH3)=CH2，均有鄰間對三種。如果含有3個取代基，應該是－CH=CH2、－CH3、－OOCH，有10種結構，共計是19種。