Question

沒食子酸丙酯簡稱PG，結構簡式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。
（1）PG的分子式為           ，請寫出PG分子中所含官能團的名稱               ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量是           。
PG可發生如下轉化：

（2）A的結構簡式為                       ，1mol沒食子酸最多可與    mol H₂加成。
（3）上圖的有關變化中，屬于氧化反應的有（填序號）             。
（4）從分子結構或性質上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是（填序號）          。
a．含有苯環     b．含有羧基     c．含有酚羥基      d.微溶于食用油
（5）反應④的化學方程式為：                                                      
（6）B有多種同分異構體，寫出其中符合下列要求的同分異構體的結構簡式：              
i．含有苯環，且苯環上的一溴代物只有一種；ii．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₅，羥基、酯基，4mol（各1分） 
（2）CH₃CH₂CH₂OH（1分）；  3（1分）；
（3）③④ （2分。對一個給1分，錯一個扣1分。）  
（4）c（1分）
（5）CH₃CH₂CHO ＋ 2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O（2分，不配平的給1分）
（6）（各1分）

解析試題分析：（1）由題意可知，PG的分子式為C₁₀H₁₂O₅；PG所含官能團為羥基、酯基；1molPG與水完全反應，生成物中含有3mol酚羥基、1mol羧基、1mol醇羥基，醇羥基無酸性，因此最多消耗4molNaOH；（2）由轉化關系可知，A為丙醇（CH₃CH₂CH₂OH）；1mol沒食子酸中的苯環能與3molH₂發生加成反應；（3）圖中①②③④⑤分別是取代反應、取代反應、氧化反應、氧化反應、取代反應或復分解反應；（4）苯酚容易被空氣中的氧氣氧化，PG含有多個酚羥基，具有很強的還原性，因此可用作抗氧化劑，故c正確；（5）C、D分別為丙醛、丙酸或丙酸鈉，則反應④為CH₃CH₂CHO＋2Cu(OH)₂CH₃CH₂COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O或CH₃CH₂CHO＋ 2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O；（6）由題意可知，該同分異構體屬于甲酸某酯，苯環上1個羥基與酯基處于相對位置，另外2個羥基位于酯基和羥基的兩側對稱位置。
考點：考查有機合成和有機推斷等相關知識。