Question

已知一定條件下，烯烴可發生下列反應：
現有如下轉化關系，其中A是蜂王漿中的有效成分，分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性．B能被NaOH溶液中和．C中沒有支鏈，也不含-CH₃．G是六元環狀化合物，分子式為C₄H₄O₄．

請回答：
（1）B中的官能團名稱為

羧基

．

醛基

．
（2）E與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為

+4Cu（OH）₂

△

+2Cu₂O↓+4H₂O

．
（3）D與F反應生成G的化學方程式為

；分子中有2個羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分異構體有

HOOC-CH=CH-COOH

．

（寫結構簡式）．
（4）A的結構簡式為

HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH

；A的加聚產物是一種功能高分子材料，其結構簡式為

．

Answer 1

分析：A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說明A中含有羧基，A分子的不飽和度=

2×10+2-18

2

=2，說明A中含有兩個雙鍵，因為含有羧基，所以碳氧之間存在一個雙鍵，則該反應中還含有一個雙鍵，含有一個醇羥基；A能發生反應生成B和C，結合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發生銀鏡反應說明G中含有醛基，D中含有兩個羧基，D和F反應生成G，G是六元環狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F是乙二醇，F發生氧化反應生成E，E發生氧化反應生成乙二酸，則E是乙二醛，根據碳原子守恒知，B的結構簡式為：OHCCOOH；
C中沒有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結合題給信息知，C的結構簡式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結構簡式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．

解答：解：A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說明A中含有羧基，A分子的不飽和度=

2×10+2-18

2

=2，說明A中含有兩個雙鍵，因為含有羧基，所以碳氧之間存在一個雙鍵，則該反應中還含有一個雙鍵，含有一個醇羥基；A能發生反應生成B和C，結合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發生銀鏡反應說明G中含有醛基，D中含有兩個羧基，D和F反應生成G，G是六元環狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是乙二酸，F是乙二醇，F發生氧化反應生成E，E發生氧化反應生成乙二酸，則E是乙二醛，根據碳原子守恒知，B的結構簡式為：OHCCOOH；
C中沒有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結合題給信息知，C的結構簡式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結構簡式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH．
（1）B的結構簡式為：OHCCOOH，所以B中官能團是羧基和醛基，故答案為：羧基，醛基；
（2）在加熱條件下，乙二醛和氫氧化銅懸濁液發生反應生成乙二酸，反應方程式為：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O，
故答案為：+4 Cu（OH）₂ 

△

+2 Cu₂O↓+4 H₂O；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙二酸和乙二醇發生酯化反應，反應方程式為：，G是乙二酸乙二酯，分子中有2個羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，則符合條件的G的同分異構體有HOOC-CH=CH-COOH，，

故答案為：，

HOOC-CH=CH-COOH、；
（4）通過以上分析知，A的結構簡式為：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，A能發生加聚反應生成高分子化合物，則該高分子化合物的結構簡式為：，
故答案為：HOCH₂（CH₂）₆CH=CHCOOH，．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據B的性質和G的分子式與結構為突破口來推斷B，再結合題給信息進行分析解答，從而確定A的結構簡式，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．