Question

碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質量為152，其分子中C．H原子個數比為1：1，含氧元素的質量分數為31.58%．A遇FeCl₃溶液顯紫色，其苯環上的一氯取代物有兩種，請回答下列問題：

（1）A的分子式是

 

．
（2）若A能與NaHCO₃溶液反應，A的結構簡式為

 

；寫出A 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式

 

．
（3）寫出符合下列要求的A的同分異構體的結構簡式（只寫出兩種即可）
①與A的取代基數目相同；②可以和濃溴水發生取代反應，1mol該同分異構體可與2mol Br₂發生取代反應；③屬于酯類物質．

 

、

 

．
（4）如A可以發生如圖丙所示轉化關系，D的分子式為C₁₀H₁₂O₃，A與C反應的化學方程式

 

．
（5）甲、乙兩裝置均可用作實驗室由C制取B的裝置，乙圖采用甘油浴加熱（甘油沸點290°C，熔點18.17°C），當甘油溫度達到反應溫度時，將盛有C和濃硫酸混合液的燒瓶放入甘油中，很快達到反應溫度．甲、乙兩裝置比較，乙裝置有哪些優點

 

（6）現有A和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為 n mol．該混合物完全燃燒生成a L CO₂和b g H₂O（氣體體積為標準狀況下的體積）．設混合物中A的物質的量為x mol，列出x 的計算式

 

．

Answer 1

分析：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個數比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，以此可確定分子式；
（2）A遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應，說明分子中含有羧基，苯環上的一氯取代物有兩種，說明結構對稱；
（3）①與A的取代基數目相同，說明含有兩個取代基；②可以和濃溴水發生取代反應說明含有酚羥基，1mol該同分異構體可與2mol Br₂發生取代反應，說明酚羥基和另一個官能團處于對為或鄰位；③屬于酯類物質，說明含有酯基，據此判斷其同分異構體結構；
（4）由A+C→D+H₂O可確定C的分子式，則可確定C與A的反應；
（5）乙裝置受熱穩定；
（6）根據碳原子或氫原子守恒計算x值．

解答：解：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個數比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，則A的分子式為：C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（2）A分子式為C₈H₈O₃，A遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應，說明分子中含有羧基，苯環上的一氯取代物有兩種，說明結構對稱，則結構簡式應為，A與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；；

（3）①與A的取代基數目相同，說明含有兩個取代基；②可以和濃溴水發生取代反應說明含有酚羥基，1mol該同分異構體可與2mol Br₂發生取代反應，說明酚羥基和另一個官能團處于對為或鄰位；③屬于酯類物質，說明含有酯基，則符合條件的A的同分異構體為：、、、、、，故答案為：、、、、、；

（4）由A+C→D+H₂O可知，C₈H₈O₃+C→C₁₀H₁₂O₃+H₂O，則C的分子式為C₂H₆O，因為CH₃CH₂OH，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）C為乙醇，則B為乙烯，應在濃硫酸作用下發生消去反應生成，對比甲和乙，乙用油浴加熱的方法，有利于控制溫度，受熱穩定，減少副反應的發生，
故答案為：有利于控制溫度，受熱穩定，減少副反應的發生；
（6）A的分子式為C₈H₈O₃，苯酚的分子式為C₆H₆O，
設A的物質的量為x，A和苯酚完全燃燒都生成二氧化碳，n（CO₂）=n（C）=

aL

22.4L/mol

，根據碳原子守恒得
8x+6（n-x）═

a

22.4

，x=

a

44.8

-3n；
或n（H）=（

b

18

×2）mol=

b

9

mol，根據氫原子守恒得8x+6（n-x）=

b

9

，x=

b

18

-3n，
故答案為：x=

a

44.8

-3n或x=

b

18

-3n．

點評：本題考查有機物的推斷，綜合考查學生的計算能力、分析能力和實驗能力，為高考常見題型，難點是同分異構體的書寫，知道（6）中運用原子守恒來解答，題目難度中等．