Question

芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A經①、②兩步反應得C、D和E，B經①、②兩步反應得E、F和H。上述反應過程、產物性質及相互關系如下圖所示：

（1）B可以發生的反應類型有(填序號)             。
①加成反應  ②酯化反應  ③消去反應  ④取代反應  ⑤聚合反應
B的核磁共振氫譜中會出現_______個峰。
（2）E中含有官能團的名稱是                 。
（3）A有兩種可能的結構，其對應的結構簡式為               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時發生反應的方程式為：
                                                                        。

Answer 1

（1）①④（2分）  5（2分）
（2）羥基（1分）  羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C、F （2分）
（5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（3分）

試題分析：B水解酸化得到三種物質，分別為：CH₃COOH、CH₃CH₂OH、HO——COOH，結合物質間轉化關系，可知F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，E為HO——COOH，G為CH₃CHO；A為B的同分異構體，且水解酸化產生甲酸和E，則可判斷C的分子式為C₃H₇OH。
（1）B分子中含有苯環，可以和H₂發生加成反應，含有烴基，可與鹵素單質發生取代反應；B分子中苯環上有2種H，酚羥基和乙酸形成的酯基處有1種H，羧基和乙醇形成的酯基處有2種H，共5種H，因此有5組峰。
（2）E中含有羧基和羥基。
（3）因C有兩種結構，即正丙醇和異丙醇，所以A有2種結構：HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（4）同系物指結構相似，在組成上相差若干個CH₂的物質的互稱，因此，五種物質中只有C、F即丙醇和乙醇為同系物。
（5）F和H即乙醇和乙酸，二者在濃硫酸作用下發生酯化反應，方程式為：CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O。