Question

（11分）氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，以甲苯為初始原料的合成氯普魯卡因鹽酸鹽的路線如下：

回答下列問題：
（1）當原料的核磁共振氫譜有    個峰時，可以判斷原料是純凈的。
（2）B的結構簡式是            ，反應②的類型是         。
（3）A的同分異構體中，含有－NO₂、－Cl、酯基，且為1，3，5－三取代苯結構的有6種，其中4種結構如下：

請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式：                     。
（4）已知：
①
②當苯環上已有一個“—CH₃”或“—Cl”時，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位；當苯環上已有一個“—NO₂”或“—COOH”時，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。
請用合成反應流程圖表示出由甲苯和其他物質合成A的最佳方案，請在答題紙的方框中表示。
合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（1）4   （2分）
（2） （2分） 還原反應  （1分）
（3）    （2分）
（4）
（4分）

略