Question

【題目】（化學一選修5:有機化學基礎）有機物H是一種中樞神經興奮劑，其合成路線如下圖所示。

請回答下列問題:

(1)A的化學名稱為______，C的結構簡式為________。

(2)E中官能團的名稱為______。B→C、G→H的反應類型分別為____、______。

(3)D分子中最多有___個原子共平面。

(4)F→G歷經兩步反應，第一步反應的化學方程式為_______。

(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有___種(不考慮立體異構)。

①能發生銀鏡反應； ②能與氯化鐵溶液反應； ③分子中只有1個甲基。

其中核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式為___________。

(6)最近網上流傳，某明星的天價童顏針，其主要成分為聚乳酸，結構簡式為，它是具有填充、緊致、提拉多重效果的微整形新武器，且具有生理兼容性與可降解性，比傳統的硅膠填充整容要先進。參照上述合成路線，以丙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)____________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 羥基、碳碳三鍵 取代反應（或水解反應） 加成反應 14 23 CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OHCH3COCHO CH3COCOOHCH3CHOHCOOH

【解析】由題中信息可推知，A為甲苯，B為，C為，C發生催化氧化生成D，D為苯甲醛，D與NaCCH發生加成反應后再酸化生成E，據此解答。

(1)根據以上分析可知，A的化學名稱為甲苯，C的結構簡式為。

(2)E中官能團的名稱為羥基、碳碳三鍵。B→C、G→H的反應類型分別為取代反應（或水解反應）、加成反應。

(3)由于苯環和醛基均是平面結構，苯甲醛分子中最多有14個原子共平面。

(4)F→G歷經兩步反應，首先是羰基的加成反應生成羥基，然后羥基發生消去反應生成雙鍵，則第一步反應的化學方程式為。

(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體中①能發生銀鏡反應，含有醛基；②能與氯化鐵溶液反應，含有酚羥基；③分子中只有1個甲基，則苯環上如果是兩個取代基，應該是-OH和-CH(CH3)CHO，有鄰間對3種；如果是3個取代基，則應是-OH、-CHO和-CH2CH3或-OH、-CH2CHO和-CH3，在苯環上的位置均有10種，因此共計23種；其中核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式為。

（6）根據逆推法結合已知信息以丙烯為原料制備的合成路線流程圖CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OHCH3COCHO CH3COCOOHCH3CHOHCOOH 。