Question

主鏈上有4個碳原子的烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產物B、C和D，以上反應及B的進一步反應如下圖所示．

請回答：
（1）A的名稱是

2，2-二甲基丁烷

，I的分子式是

C₁₂H₂₄O₂

；
（2）B轉變為E的反應屬于

消去

反應（填反應類型名稱）；
F和H生成I的反應屬于

酯化

反應（填反應類型名稱）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
B→F：

（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O

；
D→E：

（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O

；
G→H（第①步）：

（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

．
（4）將1molA的一氯取代物的混合氣體充分燃燒，生成CO₂、H₂O和HCl，則需氧氣

9

mol；
（5）某一有機物X是H的同分異構體，可發生下列變化：

已知M為羧酸，且M、N均不發生銀鏡反應，則X的可能結構有

2

種；寫出Z可能的結構簡式：

CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產物B、C和D，則A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三種一氯代物為：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，則D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），順推可得，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，故據此解答．

解答：解：烷烴A（C₆H₁₄）只有三種一氯取代產物B、C和D，則A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，A的三種一氯代物為：（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，則D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），順推可得，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名稱為2，2-二甲基丁烷；
I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，分子式為C₁₂H₂₄O₂，
故答案為：2，2-二甲基丁烷；C₁₂H₂₄O₂；
（2）B轉變為為E是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
F和H生成I的反應屬于酯化反應；
故答案為：消去；酯化；
（3）B→F的反應方程式為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
D→E的反應方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
G→H（第①步）的反應方程式為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH 

△

（CH₃）₃CCH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）將1molA的一氯取代物的混合氣體充分燃燒，生成CO₂、H₂O和HCl，根據原子守恒可知，生成6molCO₂、1molHCl，根據H原子守恒可知生成H₂O的物質的量=

1mol×13-1mol

2

=2mol，根據O原子守恒可知，需氧氣的物質的量=

6mol×2+6mol×1

2

=9mol，
故答案為：9；
（5）某一有機物X是（CH₃）₃CCH₂COOH的同分異構體，可發生下列變化：
，則X屬于酯類，M為羧酸，則Z為醇，且M、N均不發生銀鏡反應，則都不含有-CHO，則N屬于酮、M不能是甲酸，則Z可能為CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃，對應的Y為CH₃CH₂COOH或CH3COOH，則X的可能結構有2種，
故答案為：2；CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化等，難度中等，根據A的鹵代產物推斷A的結構是關鍵，然后利用順推法推斷結合有機物的反應特點和含有的官能推斷．（5）中同分異構體的判斷，注意根據醇的結構解答．