Question

（2011?黃山模擬）阿司匹林（）具有解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕和抗血小板聚集等多方面的藥理作用，是應用最早、最廣和最普通的解熱鎮痛藥．
（1）阿司匹林的分子式是

C₉H₈O₄

，含氧官能團的名稱是

羧基

、

酯基

．
（2）寫出阿司匹林跟足量NaOH溶液反應的化學方程式：

+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O

（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林．則水楊酸的結構簡式是

，該制取反應的反應類型是

取代反應

．
（4）同時符合下列條件的水楊酸的同分異構體有

3

 種．
①分子中有苯環；②能跟銀氨溶液反應生成銀鏡；③苯環上的一硝基取代物有2種．
寫出其中任一種的結構簡式

或或

．
（5）一種緩釋阿司匹林的結構式如下：

該物質在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物．這種聚合物的單體的結構簡式是

．

Answer 1

分析：（1）由結構簡式可知分子式，含氧官能團為-COOH、-COOC-；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚結構均與NaOH反應；
（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林，水楊酸為鄰羥基苯甲酸；
（4）水楊酸的同分異構體符合：①分子中有苯環；②能跟銀氨溶液反應生成銀鏡；③苯環上的一硝基取代物有2種，則含-CHO和-OH，且結構對稱；
（5）在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物，聚合物為聚2-甲基丙烯酸，則單體為2-甲基丙烯酸．

解答：解：（1）由結構簡式可知分子式為C₉H₈O₄，含氧官能團為-COOH、-COOC-，名稱分別為羧酸、酯基，故答案為：C₉H₈O₄；羧基；酯基；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚結構均與NaOH反應，該反應為+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O；
（3）水楊酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化劑作用下生成阿司匹林，水楊酸為鄰羥基苯甲酸，其結構簡式為，該反應中-OH上的H被取代，為取代反應，故答案為：；取代反應；
（4）水楊酸的同分異構體符合：①分子中有苯環；②能跟銀氨溶液反應生成銀鏡；③苯環上的一硝基取代物有2種，則含-CHO和-OH，且結構對稱，苯環上有2種位置的H，則符合條件的同分異構體為或或，共3種，
故答案為：3；或或；
（5）在酸性條件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一種聚合物，聚合物為聚2-甲基丙烯酸，則單體為2-甲基丙烯酸，其結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構與性質，為高考常見題型，把握阿司匹林合成反應及結構中官能團、性質的關系為解答的關鍵，（4）為解答的難點，題目難度中等．